tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate | 1391926-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-ButylN-tert-butoxycarbonyl-N-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-pyridyl]carbamate；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 1391926-49-0
• 化学式: C₂₁H₃₃BN₂O₆
• 分子量: 420.314
• InChiKey: UATPXTIBGOYHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate 、 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯并三嗪类分子作为PI3激酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在大多数癌症肿瘤类型中都发现了PI3K / Akt / mTOR通路的过度激活。使用PI3K抑制剂对该途径的受控调节可以在癌症治疗中提供治疗意义。在本文中，我们报道了基于吡咯并三嗪的新型小分子作为泛PI3K抑制剂的合成和评价。SAR研究基于体外效价以及微粒体代谢稳定性筛选，确定了18种适合临床评估的临床前先导。当通过23种同源激酶进行筛选时，还发现了鉴定出的铅是PI3K亚型和mTOR的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-DiBOC-氨基)-5-溴吡啶 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZINE

  摘要：

  公开号：

  WO2014016849A9

文献信息

• [EN] NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TRIAZINE
  申请人：SPHAERA PHARMA PTE LTD

  公开号：WO2014016849A9

  公开（公告）日：2014-03-13
• Synthesis and evaluation of pyrrolotriazine based molecules as PI3 kinase inhibitors
  作者：Sundeep Dugar、Frank P. Hollinger、Bilash Kuila、Reena Arora、Somdutta Sen、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.007

  日期：2015.8

  PI3K/Akt/mTOR pathway is found in most cancer tumor types. Controlled regulation of this pathway using PI3K inhibitors can provide therapeutic significance in cancer treatment. Herein, we report the synthesis and evaluation of pyrrolotriazine based novel small molecules as pan-PI3K inhibitors. The SAR studies based on in vitro potency along with microsomal metabolic stability screening, identified 18

  在大多数癌症肿瘤类型中都发现了PI3K / Akt / mTOR通路的过度激活。使用PI3K抑制剂对该途径的受控调节可以在癌症治疗中提供治疗意义。在本文中，我们报道了基于吡咯并三嗪的新型小分子作为泛PI3K抑制剂的合成和评价。SAR研究基于体外效价以及微粒体代谢稳定性筛选，确定了18种适合临床评估的临床前先导。当通过23种同源激酶进行筛选时，还发现了鉴定出的铅是PI3K亚型和mTOR的选择性抑制剂。