10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal | 87920-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal
• 英文别名: (4E,8E)-10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal
• CAS: 87920-55-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: AULOYBHWEBKZIA-QAZZFAKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙基硼 、 (R)-P-ferrocenyl-P-(p-xylyl)phenylphosphine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 54.84h， 生成 terpestacin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (−)-Terpestacin and Structural Revision of Siccanol Using Catalytic Stereoselective Fragment Couplings and Macrocyclizations

  摘要：

  (-)-Terpestacin（1，天然存在的对映体）和 (+)-11-epi-terpestacin（2）是通过催化剂控制的、具有立体选择性的分子间还原偶联反应制备的。具体来说，使用炔烃 9 和醛 10 进行反应，以 3:1 的比例（或根据配体 41a 的对映体不同而为 1:3）生成 allylic 酒精 42 或 11-epi-42。这些具有立体选择性的片段偶联反应对于确认“siccanol”不是 11-epi-terpestacin 至关重要，而是实际上为 (-)-terpestacin 本身。此外，文中还探讨了多种分子内炔烃-醛还原偶联方法来制备 1 和 2。

  DOI：

  10.1021/ja0470968
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,7-dimethyl-10,10-dimethoxy-2E,6E-decadienoate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 290 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Strategy for Position-Selective Epoxidation of Polyprenols
  作者：Vijay Gnanadesikan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja801899v

  日期：2008.6.1

  developed for the efficient site-selective epoxidation of poylolefinic isoprenoid alcohols, based on the use of an internal control element for intramolecular reaction. The approach is illustrated by application to a series of polyisoprenoid alcohols (polyprenols) at substrate concentration of 0.5 mM. With polyprenol substrates having the hydroxyl function at one terminus, the internal epoxidation can be directed

  基于使用内部控制元件进行分子内反应，已开发出一种有效的策略，用于聚烯烃类异戊二烯醇的有效位点选择性环氧化。该方法通过应用于一系列底物浓度为 0.5 mM 的聚异戊二烯醇（聚异戊二烯醇）来说明。对于在一个末端具有羟基官能团的聚异戊二烯醇底物，内部环氧化作用可针对聚异戊二烯醇的双键，该双键距末端羟基异戊二烯亚单元四或五处。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021202986A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides therapeutic compounds, compositions (e.g., therapeutic agents or medicaments) and methods for preventing or treating mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia in a mammalian subject, reducing risk factors, signs and/or symptoms associated with mitochondrial disease, such as Friedreich's ataxia, and/or reducing the likelihood or severity of mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia. The disclosure further provides novel intermediates for the production of said therapeutic compositions. In some instances, the intermediates may themselves by therapeutic agents or prodrugs of therapeutic agents (e.g. reduced forms of the therapeutic compounds).

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。
• Synthesis of (−)-Terpestacin via Catalytic, Stereoselective Fragment Coupling:  Siccanol Is Terpestacin, Not 11-<i>e</i><i>pi</i>-Terpestacin
  作者：Johann Chan、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja0373925

  日期：2003.9.1

  (-)-Terpestacin (1a, naturally occurring enantiomer) and (+)-11-epi-terpestacin (1b) were prepared using catalyst-controlled, stereoselective intermolecular reductive couplings of alkyne 4 and aldehyde 5. Related to enantioselective methods developed in our laboratory, these stereoselective fragment couplings were instrumental in confirming that "siccanol" is not 11-epi-terpestacin, but in fact is (-)-terpestacin itself.

  (-)-Terpestacin (1a，天然存在的对映体)和(+)-11-epi-terpestacin (1b)是通过使用催化剂控制的、高度对映选择性的分子间还原偶联反应制备的：使用炔烃4和醛5为原料。与实验室开发的对映选择性方法相关联，这些高度对映选择性的片段偶联反应对于确认"siccanol"并非11-epi-terpestacin，而是作者本人即(-)-terpestacin起到了关键作用。
• 10.1021/jacs.4c06601
  作者：Essayan, Daniel E.、Schubach, Matthew J.、Smoot, Jeanelle M.、Puri, Taranee、Pronin, Sergey V.

  DOI：10.1021/jacs.4c06601

  日期：——

  catalyzed by iron complexes and allows for the site-selective hydrofunctionalization of polyenols. Experimental data suggest that coordination of the hydroxy group to the iron hydride intermediate plays an important role in preferential engagement of the allylic alcohol motif and provides a new basis for selectivity in radical hydrofunctionalization events. As a proof of concept, β- and γ-amino alcohols

  描述了氢原子向烯烃的定向转移。该过程由铁络合物催化，并允许多烯醇的位点选择性氢功能化。实验数据表明，羟基与氢化铁中间体的配位在烯丙基醇基序的优先结合中起重要作用，并为自由基氢功能化事件的选择性提供了新的基础。作为概念验证，β-氨基和 γ-氨基醇由相应的多烯醇选择性制备。
• PdII- and PtII-Mediated Polycyclization Reactions of 1,5- and 1,6-Dienes: Evidence in Support of Carbocation Intermediates
  作者：Jeong Hwan Koh、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.200453913

  日期：2004.6.28