2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose | 37111-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose；2,4,6-tris(O-benzyl)-D-galactose；(3R,4S,5R,6R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,4-diol
• CAS: 37111-85-6；77388-94-4；77388-95-5；84553-83-3；84553-84-4
• 化学式: C₂₇H₃₀O₆
• 分子量: 450.532
• InChiKey: CXVPIMVTYWPRQC-TYQVVOABSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 54.0h， 以78%的产率得到D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/b415943h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)butyraldehyde 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-tri-O-benzyl-α,β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Asymmetric Synthesis ofd-Galactose via an Iterativesyn-Glycolate Aldol Strategy

  摘要：

  通过迭代的合成-乙醇醛酸策略，从简单的起始原料出发，经过八个步骤完成了 d-半乳糖的不对称合成，收率大于 14%。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34215

文献信息

• Iodine as a reagent for the ready hydrolysis of prop-1-enyl glycosides, or their conversion into oxazolines
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1039/c39820001274

  日期：——

  Iodine in oxolan with sutiable additives rapidly effects the hydrolysis of prop-1-enyl glycosides to free sugars, and the cyclization of prop-1-enyl β-glycosides of N-acylglucosamines to oxazolines.

  含合适添加剂的草索中的碘迅速影​​响丙-1-烯糖苷水解为游离糖，以及将N-酰基葡糖胺的丙-1-烯β-糖苷环化为恶唑啉。
• Gigg,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 712 - 718
  作者：Gigg,R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformation of 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl-β-d-galactopyranose
  作者：Fanzuo Kong、Depei Lu、Shuhua Zhou

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84284-2

  日期：1990.4
• KONG, FANZUO;LU, DEPEI;ZHOU, SHUHUA, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 141-148
  作者：KONG, FANZUO、LU, DEPEI、ZHOU, SHUHUA

  DOI：——

  日期：——
• A SuperQuat glycolate aldol approach to the asymmetric synthesis of hexose monosaccharides
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b415943h

  日期：——

  A stereoselective two-carbon homologation protocol has been developed and applied to the asymmetric synthesis of the hexose monosaccharides D-galactose, D-fucose, D-idose, D-6-deoxyidose, D-talose and D-6-deoxytalose.

  我们开发了一种立体选择性双碳同源化方案，并将其应用于 D-半乳糖、D-岩藻糖、D-idose、D-6-脱氧idose、D-塔罗糖和 D-6-deoxytalose 六糖单糖的不对称合成。