10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid | 38609-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid
• 英文别名: 10-Hydroxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoic Acid；(4E,8E)-10-hydroxy-4,8-dimethyl-decadienoic acid；(4E,8E)-10-hydroxy-4,8-dimethyl-4,8-decadienoic acid；4,8-dimethyl-10-hydroxy-4E,8E-decadienoic acid；(4E,8E)-10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4,8-dienoic acid
• CAS: 38609-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: TUXHTBFIERHQET-HZLOGALDSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid 在 三苯基膦 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到(4E,8E)-4,8-dimethyl-4,8-decadien-10-olide
  参考文献：
  名称：

  Cheskis, B. A.; Shpiro, N. A.; Moiseenkov, A. M., Doklady Chemistry, 1988, vol. 303, p. 358 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-8-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl acetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 10-hydroxy-4,8-dimethyl-4(E),8(E)-decadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a043

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Trisubstituted<i>γ</i>,<i>δ</i>-Unsaturated Acid and Aldehyde<i>via</i>Ketal Claisen Rearrangement
  作者：Hisao Takayanagi、Yasuhiro Morinaka

  DOI：10.1246/cl.1995.565

  日期：1995.7

  A new sequence for the highly stereoselective (E>99%) synthesis of a trisubstituted γ,δ-unsaturated acid (3), which consists of a ketal Claisen rearrangement of a terpene allylic alcohol with 2,2-dimethoxy-3-methyl-3-butanol and a subsequent oxidative cleavage of the resulting α-ketol, is applicable even to the preparation of 3 which is difficult to synthesize by traditional methods. The related procedure

  三取代 γ,δ-不饱和酸 (3) 的高立体选择性 (E>99%) 合成新序列，该序列由萜烯烯丙醇与 2,2-二甲氧基-3-甲基-的缩酮克莱森重排组成3-丁醇和随后产生的α-酮醇的氧化裂解甚至适用于传统方法难以合成的3的制备。还描述了制备相应醛的相关程序。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Sakharova, N. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 2.2, p. 290 - 292
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Sakharova, N. I.、Tsyglintseva, E. Yu.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Cheskis, B. A.; Shpiro, N. A.; Moiseenkov, A. M., Doklady Chemistry, 1988, vol. 303, p. 358 - 360
  作者：Cheskis, B. A.、Shpiro, N. A.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ferrulactone I and its dimer
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01168095

  日期：1989.11
• Pheromones of insects and their analogs. XXVII. Synthesis of 10-hydroxy-4,8-dimethyldeca-4E,8E-dienoic acid and of racemic 4,8-dimethyldecanal from geranyl acetate
  作者：V. N. Odinokov、G. Yu. Ishmuratov、I. M. Ladenkova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00629769

  日期：——