[2S-(1E,2α,3β,5α)]-[3,5-bis[[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene]acetic acid ethyl ester | 81506-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [2S-(1E,2α,3β,5α)]-[3,5-bis[[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: <2S-(1E,2α,3β,5α)>-<3,5-bis<<(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene>acetic acid ethyl ester；(2S-(1E,2α,3β,5α))-{3,5-bis[[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene}acetic acid ethyl ester
• CAS: 81506-22-1
• 化学式: C₂₃H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 458.786
• InChiKey: IPANWSUGVMXEPT-CQIHHJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S-(1E,2α,3β,5α)]-[3,5-bis[[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene]acetic acid ethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 9-芴酮 、 二甲基硫 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00366a004
• 作为产物：
  描述：

  <2S-(1E,2α,3β,5α)>-<2-(acetyloxy)-3-hydroxy-2-methyl-5-(1-methylethenyl)cyclohexylidene>acetic acid ethyl ester 在 咪唑 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 三氟过氧乙酸 、 H(+) cation-exchange resin 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2S-(1E,2α,3β,5α)]-[3,5-bis[[(1,1dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-hydroxy-2-methylcyclohexylidene]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00374a052

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Andrew D. Batcho、John F. Sereno、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/jo00366a004

  日期：1986.8
• Stereoselective total synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Enrico G. Baggiolini、Jerome A. Iacobelli、Bernard M. Hennessy、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00374a052

  日期：1982.5