(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one | 397332-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• 英文别名: (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-2H-1,3,4-oxadiazinan-2-one；(5S,6R)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one；(5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propanoyl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• CAS: 397332-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: TYXWFBPLRUKPNL-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,5-dimethyl-3-[1-trimethylsilyloxy-(Z)-propenyl]-6-phenyl-[1,3,4]-oxadiazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N（3）-取代的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮的构象研究。

  摘要：

  已知在N（3）位置被乙酰基（2a），丙酰基（2b）或苯乙酰基（2c）取代基酰化的基于伪麻黄碱的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮通过（13）C NMR光谱可观察到。通过X射线晶体学和可变温度（13）C NMR光谱检查了新的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮衍生物2d-k的构象性质，并通过半经验AM1计算对其进行了评估。收集的数据表明，整个环系统的构象变化取决于N（3）取代基的立体电子因子。

  DOI：

  10.1021/jo020322g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5S,6S)-4,5-dimethyl-6-phenyl-3-propionyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱和伪麻黄碱中的3,4,5,6-tetrahydro-2 H -1,3,4-oxadiazin-2-one的X射线晶体学和13 C核磁共振研究

  摘要：

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00967-x

文献信息

• X-Ray crystallographic and 13C nuclear magnetic resonance studies of 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-ones derived from ephedrine and pseudoephedrine
  作者：Shawn R Hitchcock、George P Nora、David M Casper、Michael D Squire、Christopher D Maroules、Gregory M Ferrence、Lisa F Szczepura、Jean M Standard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00967-x

  日期：2001.12

  2S)-pseudoephedrine have been synthesized and their conformational properties have been examined. The ephedrine heterocycles 5–7a appear to favor one set of equilibrating conformers while the pseudoephedrine heterocycles 5–7b exist as multiple conformers at room temperature. The observed conformational behavior of these heterocycles is attributed to allylic strain and a gauche effect arising from the torsional energy

  合成了由（1 R，2 S）-麻黄碱和（1 S，2 S）-伪麻黄碱衍生的3,4,5,6-四氢-2 H -1,3,4-恶二嗪-2-酮，并合成了它们构象性质已被检查。麻黄碱杂环5 -图7a显示以有利于一组平衡构象异构体，而假麻黄碱杂环5 - 7b中存在作为在室温下的多个构象异构体。观察到的这些杂环的构象行为归因于烯丙基应变和N 3-和N 4的孤对电子之间的扭转能垒引起的变态效应。-氮。
• Conformational Studies of <i>N</i>₃-Substituted [1,3,4]-Oxadiazinan-2-ones
  作者：David M. Casper、Jennifer R. Blackburn、Christopher D. Maroules、Tana Brady、Joel M. Esken、Gregory M. Ferrence、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo020322g

  日期：2002.12.1

  conformational changes that are observable by (13)C NMR spectroscopy. The conformational properties of new [1,3,4]-oxadiazinan-2-one derivatives 2d-k are examined by X-ray crystallography and variable-temperature (13)C NMR spectroscopy and further evaluated by semiempirical AM1 calculations. The collected data reveal that the conformational changes of the overall ring system are dependent upon the stereoelectronic

  已知在N（3）位置被乙酰基（2a），丙酰基（2b）或苯乙酰基（2c）取代基酰化的基于伪麻黄碱的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮通过（13）C NMR光谱可观察到。通过X射线晶体学和可变温度（13）C NMR光谱检查了新的[1,3,4]-恶二嗪烷-2-酮衍生物2d-k的构象性质，并通过半经验AM1计算对其进行了评估。收集的数据表明，整个环系统的构象变化取决于N（3）取代基的立体电子因子。