5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one | 85458-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 85458-25-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: MNZGLSRRCQJUMY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 异维A酸
  参考文献：
  名称：

  通过β-亚甲基醛作为合成子立体选择性合成13 Z Z视黄酸

  摘要：

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01963-2
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethoxy-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030

文献信息

• Synthèses Stéréosélectives des Acides 13 E et 13 Z Rétinoı̈ques via un Nouvel Intermédiaire β-Méthylènealdéhyde en C-15
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Virginie Prat、Alain Laurent、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00616-5

  日期：2000.9
• Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal
  作者：Alain Laurent、Virginie Prat、Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01240-5

  日期：2000.9

  Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal via the '9-methylene-C-18 ketone' 1 or 'C-18 ketone' 2 are reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• First synthesis of 9-demethyl-14-carboxyretinoic acid
  作者：Michel Giraud、Zo Andriamialisoa、Alain Valla、Sakina Zennache、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76832-8

  日期：1994.5

  A short synthesis of 9-demethyl-14-carboxyretinoic acid from beta-ionone via 9-demethyl-beta-ionylideneacetoldehyde is reported (48% overall yield).
• Broek, A. D.; Muradin-Szweykowska, M.; Courtin, J. M. L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 1, p. 46 - 51
  作者：Broek, A. D.、Muradin-Szweykowska, M.、Courtin, J. M. L.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-METHYLENE-13-DEMETHYL ANALOGS OF NATURAL RETINOIDS
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Dominique Cartier、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1081/scc-100106030

  日期：2001.1

  9-Methylene-13-demethyl analogs of retinol, retinal and retinoic acid, methyl ester were synthesised via new synthons β-methylenealdehydes.

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。