2-[3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-buta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene | 180736-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-buta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• 英文别名: 2-[(E)-5,5-dimethoxy-3-methylidenepent-1-enyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 180736-79-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: VLDZSVKURUPQJX-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-buta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 维A酸
  参考文献：
  名称：

  Synthèses Stéréosélectives des Acides 13 E et 13 Z Rétinoı̈ques via un Nouvel Intermédiaire β-Méthylènealdéhyde en C-15

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00616-5
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-1,4-dien-3-one 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-[3-(2,2-dimethoxy-ethyl)-buta-1,3-dienyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  天然维甲酸的 9-亚甲基-13-脱甲基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-100106030

文献信息

• Stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes as synthons
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Virginie Prat、Alain Laurent、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01963-2

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of 13Z retinoic acids via β-methylenealdehydes is described. In methylene-de-oxo-bisubstitution reactions (Knoevenagel, Stobbe, etc.), these new synthons produce stereoselectively E olefins. Hence, a synthesis of 13Z retinoic acids is described, via a stereospecific monodecarboxylation of carboxy-14-retinoic acids.

  描述了经由β-亚甲基醛的13Z视黄酸的立体选择性合成。在亚甲基-脱氧-双取代反应（Knoevenagel，Stobbe等）中，这些新的合成子产生立体选择性的E烯烃。因此，描述了通过羧基-14-视黄酸的立体有择的单脱羧作用来合成13Z视黄酸。
• Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal
  作者：Alain Laurent、Virginie Prat、Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01240-5

  日期：2000.9

  Syntheses of new 9- and 13-methylene isomers of retinal via the '9-methylene-C-18 ketone' 1 or 'C-18 ketone' 2 are reported. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthèses Stéréosélectives des Acides 13 E et 13 Z Rétinoı̈ques via un Nouvel Intermédiaire β-Méthylènealdéhyde en C-15
  作者：Alain Valla、Zo Andriamialisoa、Virginie Prat、Alain Laurent、Michel Giraud、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00616-5

  日期：2000.9
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-METHYLENE-13-DEMETHYL ANALOGS OF NATURAL RETINOIDS
  作者：Alain Valla、Virginie Prat、Alain Laurent、Zo Andriamialisoa、Dominique Cartier、Roger Labia、Pierre Potier

  DOI：10.1081/scc-100106030

  日期：2001.1

  9-Methylene-13-demethyl analogs of retinol, retinal and retinoic acid, methyl ester were synthesised via new synthons β-methylenealdehydes.

  视黄醇、视黄醛和视黄酸、甲酯的 9-亚甲基-13-去甲基类似物是通过新的合成子 β-亚甲基醛合成的。