1,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-3,6-bis(p-toluenesulfonyl)-3,6-diazaoctane | 56234-52-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-3,6-bis(p-toluenesulfonyl)-3,6-diazaoctane
• 英文别名: N,N',O,O'-tetrakis(p-tolylsulfonyl)-3,6-diazaoctane-1,8-diol；3,6-di(tosyl)-3,6-diazaoctane-1,8-di(toluene-4-sulfonate)；N,N'-di(2-(4-methylphenylsulfonyl)ethyloxy)-N,N’-di(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-ethanediamine；N,N′,O,O′-tetrakis(p-tolylsulfonyl)-3,6-diazaoctane-1,8-diol；N,N'-ditosyl-N,N'-di(2-tosyloxyethyl)ethylenediamine；2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]amino]ethyl]amino]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 56234-52-7
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₁₀S₄
• 分子量: 764.963
• InChiKey: YJCDJROSKJIJMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  888.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N3,N6-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol	115368-12-2	C20H28N2O6S2	456.584

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N3,N6-ditosyl-3,6-diaza-1,8-octanediol	115368-12-2	C20H28N2O6S2	456.584
  ——	3,6-di(tosyl)-3,6-diazaoctane-1,8-diformate	405161-79-7	C22H28N2O8S2	512.605
  ——	3,6-di(tosyl)-3,6-diaza-8-octen-1-ol	——	C20H26N2O5S2	438.569
  ——	2-[4,7-bis(p-toluene-4-sulfonyl)[1,4,7]triazacyclononan-1-yl]ethanol	447403-10-3	C22H31N3O5S2	481.637
  ——	1,4,7,10,13,16-hexa(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecane	52601-75-9	C54H66N6O12S6	1183.55
  ——	1,4-di(tosyl)-1,4,7-triazacyclononane	95388-08-2	C20H27N3O4S2	437.584
  ——	N1,N4,N7,N10,N13-pentatosyl-1,4,7,10,13-penta-azacyclopentadecane	52601-74-8	C45H55N5O10S5	986.289
  ——	1,4-di-tosyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane	105855-71-8	C22H32N4O4S2	480.652
  1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷	N,N',N-tris(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane	52667-89-7	C27H33N3O6S3	591.774
  ——	1-(2-aminoethyl)-4,7-ditosyl-1,4,7-triazacyclononane	105855-73-0	C22H32N4O4S2	480.652

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-3,6-bis(p-toluenesulfonyl)-3,6-diazaoctane 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  单取代 1,4,7-三氮杂环壬烷的快速高效合成

  摘要：

  摘要 描述了用单个供体侧基取代的 1,4,7-三氮杂环壬烷 (tacn) 衍生物的方便合成。具有羟基烷基、氨基烷基或苄基的单取代 tacns 是通过廉价起始材料的有效环化，然后去甲苯基化合成的。

  DOI：

  10.1081/scc-120017190
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(乙烯)-对甲苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-bis(p-toluenesulfonyloxy)-3,6-bis(p-toluenesulfonyl)-3,6-diazaoctane
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称取代氮杂大环配体的有效途径

  摘要：

  已开发出一种极其有效的环化方案，用于合成 1,4,7-三氮杂环壬烷 (2) 的对称 (6) 和非对称取代 (7) 衍生物。优化的条件可以成功地应用于合成更大的大环 15a 和 18a。相比之下，该协议通常不适用于苄胺，并且形成了环状氨基甲酸酯 16 和 19，而不是较大的氮杂大环，这表明使用 K2CO3 在 CH3CN 中的环化对 7 的形成具有高度特异性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4233::aid-ejoc4233>3.0.co;2-l

文献信息

• Using iSUSTAIN™ to validate the chemical attributes of different approaches to the synthesis of tacn and bridged (bis)tacn ligands
  作者：C. J. Coghlan、E. M. Campi、W. R. Jackson、M. T. W. Hearn

  DOI：10.1039/c6gc01896c

  日期：——

  Using green chemistry principles, alternative approaches for the synthesis of commercially important aza-macrocyclic tacn and (bis)tacn derivatives have been investigated to determine the step average and overall efficiency of these synthetic methods.

  利用绿色化学原则，研究了合成商业重要的氮杂大环tacn和(bis)tacn衍生物的替代方法，以确定这些合成方法的步骤平均效率和总体效率。
• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Synthesis of C₂-symmetric aza- and azaoxa-macrocyclic ligands derived from (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane and their applications in catalysis
  作者：Sonia Pulacchini、Kevin F. Sibbons、Kirtida Shastri、Majid Motevalli、Michael Watkinson、Hayley Wan、Andrew Whiting、Andrew P. Lightfoot

  DOI：10.1039/b210285d

  日期：——

  these ligands via standard Richman–Atkins macrocyclisation conditions is extremely difficult, particularly for the intermediate 16a, when three tosyl amide nitrogen atoms must be accommodated in the macrocyclic ring. In addition to these target ligands the unexpected piperazine 15 as well as the novel binucleating ligand 19 have also been prepared. Preliminary investigation into the coordination chemistry

  已经进行了有关手性衍生物的合成的研究。 1,4,7-三氮杂环壬烷 和 1,7-二氮杂-4-氧杂环壬烷结合了C 2对称的（R，R）-1,2-二氨基环己烷骨架。目标配体 已经准备好图17a和图17b盐酸盐 盐，后者的特点是 单晶X射线衍射揭示了固态的广泛氢键键合聚合物网络。这些研究表明，在这些结构中稠合双环系统的形成配体 通过标准的Richman-Atkins大环化条件非常困难，特别是对于中间体16a而言，当三甲苯磺酰胺氮原子必须容纳在大环中。除了这些目标配体 意想不到的 哌嗪 15以及小说中的双核配体 还准备了19个。对17b的配位化学的初步研究导致形成了铜（II）络合物[Cu（17b）Cl 2 ]，其中铜中心存在于预期的方形金字塔形几何结构中，带有两个氯离子和二价氯离子。氮供体占据赤道位置，氧供体顶端位于。已对该综合体进行了筛选，发现其活性很强催化剂进行两个杂Diels-Alder反应。的
• Darstellung und komplexbildung von polyazacycloalkan-N-essigsäuren
  作者：H. Stetter、W. Frank、R. Mertens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97695-1

  日期：1981.1

  A series of polyazacycloalkane-N-acetic acids, varying in ring size from 12–18 members and in alkylgroups substitution were synthesized and their complexing properties were investigated in dependence upon conformations of the donor atoms.

  合成了一系列的聚氮杂环烷-N-乙酸，它们的环大小在12-18个成员之间变化，并且在烷基中具有取代基，并且根据供体原子的构象研究了它们的络合特性。
• Synthesis and Evaluation of an Enantiomerically Enriched Bifunctional Chelator for⁶⁴Cu-Based Positron Emission Tomography (PET) Imaging
  作者：Hyun-Soon Chong、Xiang Sun、Yongliang Zhong、Kamil Bober、Michael R. Lewis、Dijie Liu、Varyanna C. Ruthengael、Inseok Sin、Chi Soo Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201301499

  日期：2014.2

  We report the synthesis and evaluation of an enantiomerically enriched bifunctional chelator, (S)-C-NE3TA. The bifunctional chelator was efficiently prepared by regioselective and stereoselective ring opening of an aziridinium ion. The new chiral chelator instantly and almost completely bound to 64Cu at room temperature. The corresponding 64Cu-radiolabeled complex remained intact in human serum for

  我们报告了对映体富集的双功能螯合剂 (S)-C-NE3TA 的合成和评估。通过氮丙啶离子的区域选择性和立体选择性开环有效地制备了双功能螯合剂。新的手性螯合剂在室温下立即几乎完全与 64Cu 结合。相应的 64Cu 放射性标记复合物在人血清中保持完整 48 小时，没有任何可测量的转螯合，并且可以耐受严格的 EDTA 挑战 24 小时。64Cu 放射性标记的 (S)-C-NE3TA 复合物在小鼠体内是稳定的，并产生了极好的生物分布特征。体外和体内评估的结果表明，新的光学活性螯合剂是 PET 成像应用的有希望的候选者。