1,3-bis[N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl]ethane | 95388-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis[N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl]ethane
• 英文别名: 1,2-bis(4,7-di-p-toluenesulfonyl-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)ethane；1,2-bis(4,7-ditosyl-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane；1-[2-[4,7-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-triazonan-1-yl]ethyl]-4,7-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,4,7-triazonane
• CAS: 95388-12-8
• 化学式: C₄₂H₅₆N₆O₈S₄
• 分子量: 901.206
• InChiKey: BPUTWIXLCVEAMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  955.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl]ethane 在 硫酸 作用下， 生成 1,2-Bis(4-p-toluenesulfonyl-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Neuroprotection and cardioprotection afforded by chelators with high affinity and specificity for cations of first transition series elements

  摘要：

  表现出对第一过渡系列元素具有螯合亲和力和选择性的化合物被用于治疗患有缺血、持续性癫痫和创伤等疾病的患者，以提供神经保护、心脏保护或两者兼而有之。这些化合物在被给药时会与可螯合的铁和铜阳离子形成络合物，从而减轻这些阳离子催化哈伯-魏斯反应的能力，这些反应会产生导致组织损伤的有毒羟自由基。这些化合物还会与可螯合的锌阳离子形成络合物，从而抑制与过多可螯合锌相关的细胞毒性。

  公开号：

  US20040006055A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环壬烷 在 硫酸 、 水 、 sodium carbonate 、 丙酸 、 丙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1,3-bis[N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triaza-1-cyclononyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2-BIS-(4,7-DIMETHYL-1,4,7-TRIAZACYCLONON-1-YL)-ETHANE AND INTERMEDIATE THEREOF
  [FR] 1,2-DI-(4,7-DIMÉTHYL-1,4,7-TRIAZACYCLONON-1-YL)-ÉTHANE ET INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT

  摘要：

  本发明提供了改进的合成1,4-二对甲苯磺酰基-1,4,7-三氮杂环辛酮及其保护类似物的过程，并合成双(三氮杂环辛酮)配体。

  公开号：

  WO2012003712A1

文献信息

• Complexes of cyclic polyaza chelators with cations of alkaline earth metals for enhanced biological activity
  申请人：Winchell S. Harry

  公开号：US20050112066A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Cyclic polyaza chelators that possess high affinity and specificity for first transition series metal cations exhibit an unanticipated improvement in biological activity when administered as complexes with cations of the alkaline earth metals, Ca(II) and Mg(II), most notably Ca(II). By virtue of this improvement, these complexes are particularly effective in the treatment of pathological conditions, including ischemia and ischemia-reperfusion injury.

  具有高亲和力和特异性的环状多氮螯合剂，当与碱土金属阳离子的络合物一起给药时，表现出生物活性的意外改善，其中以Ca(II)和Mg(II)的络合物最为显著，尤其是Ca(II)。由于这种改善，这些络合物在治疗病理条件，包括缺血和缺血再灌注损伤方面特别有效。
• Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury
  申请人：Concat, Ltd.

  公开号：US06264966B1

  公开（公告）日：2001-07-24

  This invention involves the use of a class of compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements. Application or administration of the free or conjugated compound, or physiological salts of the free or conjugated compound, results in decrease of the bioavailability and/or chemical action of first transition series elements. These characteristics make such compounds useful in cosmetics and personal care products to decrease odor arising from microbial growth on body surfaces and in body cavities, decrease microbial growth on teeth, plaque, and gums that cause tooth decay and gum disease, inhibition of oxidative damage to the skin, inhibition of enzymatic action of metalloenzymes dependent on first transition series elements, and inhibition of reperfusion injury.

  这项发明涉及一类具有螯合亲和力和选择性的化合物，用于第一过渡系列元素。应用或施用自由或结合的化合物，或自由或结合的化合物的生理盐，会导致第一过渡系列元素的生物利用度和/或化学作用降低。这些特性使得这种化合物在化妆品和个人护理产品中非常有用，可以降低身体表面和体腔微生物生长所产生的气味，减少牙齿、牙菌斑和牙龈上的微生物生长，防止牙齿蛀牙和牙龈疾病，抑制皮肤氧化损伤，抑制依赖第一过渡系列元素的金属酶的酶促作用，以及抑制再灌注损伤。
• A Remarkably Efficient and Direct Route for the Synthesis of Binucleating 1,4,7-Triazacyclononane Ligands
  作者：Michael Watkinson、Sonia Pulacchini、Kirtida Shastri、Nicholas Dixon

  DOI：10.1055/s-2001-18706

  日期：——

  An extremely efficient and direct route towards a range of binucleating analogues of 1,4,7-triazacyclononane 5a-f, has been developed. In all cases the reactions of benzylic and aliphatic diamines with ditosylate ester 3 proceed to give the target binucleating ligands almost exclusively and in excellent yield.

  我们开发出了一条极为高效的直接途径，可以制备出一系列 1,4,7-三氮杂环壬烷 5a-f 的双核类似物。在所有情况下，苄基和脂肪族二胺与二对甲苯磺酰基酯 3 的反应几乎都能得到目标双核配体，而且收率极高。
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF BIS (TRIAZACYCLONONANE) LIGANDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE LIGANDS À BASE DE DI(TRIAZACYCLONONANE)
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2012003599A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides an improved process to synthesize bis(triazacyclononane) ligands, in which 1,4-di(arylsulfonate)-1,4,7-triazacyclononane is reacted with dihaloethane to produce 1,2-bis(4,7-diarylsulfonate-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane, which is deprotected in an acidic medium to provide 1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane, and then 1,2-bis(1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane is further reacted with formaldehyde and formic acid in one-pot reaction to yield 1,2-bis(4,7-dimethyl-1,4,7-triazacyclonon-1-yl)-ethane.

  本发明提供了一种改进的合成双三氮杂环壬烷配体的方法，其中将1,4-二(芳基磺酸酯)-1,4,7-三氮杂环壬烷与二卤代乙烷反应，生成1,2-双(4,7-二芳基磺酸酯-1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷，然后在酸性介质中去保护，得到1,2-双(1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷，随后1,2-双(1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷进一步与甲醛和甲酸在一锅反应中反应，得到1,2-双(4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬-1-基)-乙烷。
• Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury
  申请人：——

  公开号：US20010041170A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  This invention involves the use of a class of compounds with chelation affinity and selectivity for first transition series elements. Application or administration of the free or conjugated compound, or physiological salts of the free or conjugated compound, results in decrease of the bioavailability and/or chemical action of first transition series elements. These characteristics make such compounds useful in cosmetics and personal care products to decrease odor arising from microbial growth on body surfaces and in body cavities, decrease microbial growth on teeth, plaque, and gums that cause tooth decay and gum disease, inhibition of oxidative damage to the skin, inhibition of enzymatic action of metalloenzymes dependent on first transition series elements, and inhibition of reperfusion injury.

  这项发明涉及使用一类对第一过渡系列元素具有螯合亲和力和选择性的化合物。应用或给予自由或结合化合物，或自由或结合化合物的生理盐，可导致第一过渡系列元素的生物利用度和/或化学作用降低。这些特性使得这些化合物在化妆品和个人护理产品中非常有用，可减少身体表面和身体腔内微生物生长引起的气味，减少导致牙齿蛀牙和牙龈疾病的牙菌斑和牙龈微生物生长，抑制皮肤氧化损伤，抑制依赖于第一过渡系列元素的金属酶的酶促作用，以及抑制再灌注损伤。