1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane | 174912-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: 1-benzyl-1,4,7-triazonane
• CAS: 174912-95-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃
• 分子量: 219.33
• InChiKey: FNJKRVYABOAQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 次磷酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,4,7-triazacyclononane-1,4-bis[methylene(hydroxymethyl)phosphinic acid]-7-[methylene(2-carboxyethyl)phosphinic acid]
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL LIGANDS FOR RADIOMETALS
  [FR] LIGANDS BIFONCTIONNELS POUR MÉTAUX RADIOACTIFS

  摘要：

  本发明涉及核医学、分子成像、以及靶向治疗和靶向放射治疗领域，即利用功能化靶向载体或额外信号单元的螯合剂与金属离子放射性核素结合的放射性药物，用于成像和靶向放射治疗。

  公开号：

  WO2013060793A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-4,7-diaza-1-azoniatricyclo[5.2.1.04,10]decane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-benzyl-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  一类具有供体基团作为有效T1 MRI造影剂的FeIII大环配合物。

  摘要：

  早期研究表明，FeIII复合物不能作为T1 MRI造影剂与GdIII复合物竞争。现在表明，与商业使用的GdIII药剂相比，注射后30分钟时一类高旋转大环FeIII配合物在小鼠肾脏和肝脏中产生更强烈的对比度，并且在4.7的血清体模中产生类似的T1弛豫性。 T和37℃。四种不同的FeIII大环配合物的比较阐明了导致体内松弛性的因素，包括溶液形态。可变温度的17 O NMR研究表明，所有配合物都没有单个完整的内层水，该水在NMR时标上迅速交换。小鼠的MRI研究表明，三种FeIII配合物在体内的差异很大，部分与幻像中的r1弛豫性相对应。

  DOI：

  10.1002/anie.201912273

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM À BASE DE FER (III)
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018213853A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Provided are macrocyclic compounds and compounds with two or more macrocyclic groups, iron coordinated macrocyclic compounds, and iron coordinated compounds with two or more macrocyclic groups. The iron is high-spin iron(III). The iron coordinated compounds may exhibit a negative redox potential (e.g., relative to a normal hydrogen electrode at a biologically relevant pH, for example, a pH of 6.5-7.5). The compounds can be used as MRI contrast agents.

  提供的是大环化合物和含有两个或更多大环基团的化合物，铁配位的大环化合物，以及含有两个或更多大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位的化合物可能表现出负的氧化还原电位（例如，相对于生物相关pH下的标准氢电极，例如pH为6.5-7.5）。这些化合物可用作磁共振成像对比剂。
• Selective derivatisation of aza macrocycles
  作者：Alexander J. Blake、Ian A. Fallis、Robert O. Gould、Simon Parsons、Steven A. Ross、Martin Schröder

  DOI：10.1039/dt9960004379

  日期：——

  short Cu–O(16) bond of 1.963(3)Å and one long Cu–O(21) bond of 2.252(3)Å. There is also a sixth longer-range interaction of the copper(II) centre with the amide N [N(1)] of H2L1 at a distance of 2.611(5)Å, confirmed by the loss of planarity of the C(2)–C(9)–N(1)–C(10)–O(11)–H(10) amide fragment to give a dihedral angle between the planes defined by C(2)–C(9)–N(1) and N(1)–C(10)–O(11)–H(10) of 27.1(4)°

  一系列衍生自1,4,7-三氮杂环壬烷（[9] aneN 3）的选择性官能化化合物，包括4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷-1-甲醛（H 2 L 1），1-苄基-4,7-双（2-羟基-2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 2）和1,4-双（2-羟基-已经制备了2-甲基丙基）-1,4,7-三氮杂环壬烷（H 2 L 3）。H 2 L 3 ·CHCl 3的结构显示无序的大环环，其主要构象异构体精炼至位点占有率为0.663（8），两个无序环均采用[333]构象。悬垂的醇臂没有紊乱，发现氢键合到CHCl 3溶剂化物分子上，H⋯O（1）和H⋯O（4）的距离分别为1.73和1.81Å。Na [Cu（H 2 L 1）（NCMe）] [BF 4 ] 2 [NO 3 ]的结构显示在[Cu（H 2 L 1）（NCMe）] 2+阳离子结合中的铜（II）中心到H 2 L 1
• A Short and Efficient Synthesis of Mono-substituted 1,4,7-Triazacyclononanes
  作者：Hyun-soon Chong、Martin W. Brechbiel

  DOI：10.1081/scc-120017190

  日期：2003.1.5

  Abstract A convenient synthesis of 1,4,7-Triazacyclononane (tacn) derivatives substituted with a single pendant donor group is described. Mono-substituted tacns with a hydroxylalkyl, an aminoalkyl, or a benzyl group are synthesized via efficient cyclization of inexpensive starting materials followed by detosylation.

  摘要 描述了用单个供体侧基取代的 1,4,7-三氮杂环壬烷 (tacn) 衍生物的方便合成。具有羟基烷基、氨基烷基或苄基的单取代 tacns 是通过廉价起始材料的有效环化，然后去甲苯基化合成的。
• Carbon Dioxide Insertion into Uranium-Activated Dicarbonyl Complexes
  作者：Stephan J. Zuend、Oanh P. Lam、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer

  DOI：10.1002/anie.201104189

  日期：2011.11.4

  Quick on the uptake: Uranium(III) complexes bearing hexadentate triazacyclononane macrocyclic ligands L1 engage di‐ and triketones in both one‐ and two‐electron reduction pathways. The dinuclear enolate generated through one of these pathways reacts with carbon dioxide to generate a new CC bond (see scheme).

  快速吸收：带有六齿三氮杂环壬烷大环配体L 1的铀（III）配合物在单电子和二电子还原途径中均与二酮和三酮结合。通过这些途径之一产生的双核烯醇化物与二氧化碳反应生成新的CC键（参见方案）。
• Tailored Gallium(III) Chelator NOPO: Synthesis, Characterization, Bioconjugation, and Application in Preclinical Ga-68-PET Imaging
  作者：Jakub Šimeček、Ondřej Zemek、Petr Hermann、Johannes Notni、Hans-Jürgen Wester

  DOI：10.1021/mp400642s

  日期：2014.11.3

  The bifunctional chelator NOPO (1,4,7-triazacyclononane-1,4-bis[methylene(hydroxymethyl)phosphinic acid]-7-[methylene(2-carboxyethyl)phosphinic acid]) shows remarkably high GaIII complexation efficiency and comprises one carboxylic acid moiety which is not involved into metal ion coordination. An improved synthetic protocol affords NOPO with 45% overall yield. Stepwise protonation constants (log Ka)

  双功能螯合剂NOPO（1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4-双[亚甲基（羟甲基）次膦酸] -7- [亚甲基（2-羧乙基）次膦酸]）显示出极高的Ga III络合效率并包含一种不参与金属离子配位的羧酸部分。改进的合成方案可使NOPO的总收率达到45％。通过电位计确定的逐步质子化常数（log K a）为11.96、5.22、3.77和1.54；Ga（III）配合物的稳定常数为log K GaL = 25.0。5分钟以内68在NOPO浓度分别为30μM和10μM的情况下，室温下pH值介于3和4之间，以及95°C和pH值介于0.5到7之间时，NOPO掺入的Ga（III）实际上是定量的。在使用HATU偶联剂在遥远的羧酸酯上形成酰胺键的过程中，形成了分子内次膦酸酯（膦内酯），该分子在68 Ga络合过程中或在酸性介质（如三氟乙酸（TFA））中裂解。偶联前Zn 2+的络合也可以抑制膦酸内酯的形成，尽管如此，所得的含锌偶联物仍然适合直接进行68