(2S)-2-ethylbutyl 2-(((4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate | 1439900-56-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-ethylbutyl 2-(((4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
• 英文别名: 2-ethylbutyl ((4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate；2-ethylbutyl (2S)-2-[[(4-nitrophenoxy)-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1439900-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₇P
• 分子量: 450.428
• InChiKey: CSURKLFFMMBEFL-YDIHDLSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethylbutyl 2-(((4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate 在 咪唑 、 对硝基苯酚 作用下， 以 正庚烷 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 以85%的产率得到2-ethylbutyl (2S)-2-{[(R)-(4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种瑞德西韦磷酸中间体尾链动态动力学拆分方法

  摘要：

  本发明涉及一种RNA聚合酶抑制剂的药物中间体，具体涉及瑞德西韦磷酸的中间体及其制备方法。该方法以化合物式(I)Sp/Rp差向异构混合物在动态动力学拆分条件下结晶后得到瑞德西韦中间体式为(I’)的Rp单一构型异构体。本发明合成过程中，化合物式(I)差向异构混合物，在动态动力学拆分条件下，经过结晶诱导的差向异构化，最终转化为单一构型的I’化合物。提高了反应的总收率，提高了原材料的利用率，工艺更加绿色高效。

  公开号：

  CN113402546A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-2-ethylbutyl 2-(((4-nitrophenoxy)(phenoxy)phosphoryl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  瑞德西韦类似物的多步合成：在 C-1′ 位掺入杂环

  摘要：

  研究表明，瑞德西韦中的 1′β-CN 部分与 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的 Ser861 残基发生空间冲突，导致 RNA 复制过程中的链终止延迟。用四唑、恶二唑和三唑等五元杂环取代 C1'β-CN 可以增强 C 核苷酸的抑制活性和药代动力学特征。尝试使用通用合成路线合成瑞德西韦的四唑、三唑和恶二唑整合的 C1' 类似物。最终化合物26、28和29不抑制病毒复制；然而，合成中间体，即27和50 ，各自表现出IC 90 = 14.1 μM。三氟甲基取代的1,2,4-恶二唑59的IC 90为33.5 μM。这项工作为 C1,1'-二取代 C-核苷酸的有益药用影响提供了越来越多的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00754

文献信息

• [EN] DIOXOLANE ANALOGUES OF URIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] ANALOGUES DIOXOLANE D'URIDINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2016030335A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The invention provides compounds of formula (I), wherein: R1 is OR11, or NR5R5'; R2 is H or F; R5 is H, C1-C6alkyl, OH, C(=O)R6, O(C=O)R6 or O(C=O)OR6; R5´ is H or C1-C6alkyl; R6 is C1-C6alkyl or C3-C7cycloalkyl; R13 is H, phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl or naphthyl wherein the phenyl, pyridyl, benzyl, indolyl and naphthyl is optionally substituted with 1, 2 or 3 R22; and the other variables are as defined in the claims, which are of use in the treatment of cancer, and related aspects.

  这项发明提供了式(I)的化合物，其中：R1为OR11或NR5R5'；R2为H或F；R5为H、C1-C6烷基、OH、C(=O)R6、O(C=O)R6或O(C=O)OR6；R5´为H或C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基或C3-C7环烷基；R13为H、苯基、吡啶基、苄基、吲哚基或萘基，其中苯基、吡啶基、苄基、吲哚基和萘基可选择地被1、2或3个R22取代；其他变量如索权中所定义，用于癌症治疗及相关方面。
• [EN] METHODS FOR TREATING FILOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FILOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016069826A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae vims infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (IV): The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了一种通过给予公式（IV）中的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其前药来治疗Filoviridae病毒感染的化合物、方法和药物组合物。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库埃瓦病毒感染。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017184668A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided are methods for treating Flaviviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I:, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Zika virus infections.

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021168004A1

  公开（公告）日：2021-08-26

  The present disclosure describes 4'-fluoromethyl nucleosides for treating viral infections, including Dengue.

  本公开描述了用于治疗病毒感染，包括登革热的4'-氟甲基核苷。