1-(1'-naphthyl)-allylalcohol | 61619-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1'-naphthyl)-allylalcohol
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-yl)prop-2-en-1-ol；1-naphthalen-1-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 61619-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: RTPZDQUSWPVXBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186-187 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-naphthyl)-allylalcohol 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1-萘甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1'-naphthyl)-allylalcohol
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇和迈克尔受体的原子经济偶联立体选择性合成氧杂环

  摘要：

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01758

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• From a Sequential to a Concurrent Reaction in Aqueous Medium: Ruthenium-Catalyzed Allylic Alcohol Isomerization and Asymmetric Bioreduction
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Cristian Vidal、Elisa Liardo、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/anie.201601840

  日期：2016.7.18

  The ruthenium‐catalyzed redox isomerization of allylic alcohols was successfully coupled with the enantioselective enzymatic ketone reduction (mediated by KREDs) in a concurrent process in aqueous medium. The overall transformation, formally the asymmetric reduction of allylic alcohols, took place with excellent conversions and enantioselectivities, under mild reaction conditions, employing commercially

  在水性介质中同时进行的钌催化的烯丙醇氧化还原异构化与对映选择性酶酮还原（由KRED介导）成功地结合在一起。在温和的反应条件下，采用可商购和容易获得的催化体系，并且没有外部辅酶或辅因子，总转化，即烯丙基醇的不对称还原，以优异的转化率和对映选择性进行。优化导致了多步骤方法和真正的级联反应，其中金属催化剂和生物催化剂从一开始就共存。
• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• Controlled Photochemical Release of Nitric Oxide from <i>O</i>²-Naphthylmethyl- and <i>O</i>²-Naphthylallyl-Substituted Diazeniumdiolates
  作者：K. Mani Bushan、Hua Xu、Patrick H. Ruane、Raechelle A. D'Sa、Christopher M. Pavlos、Joseph A. Smith、Tevye C. Celius、John P. Toscano

  DOI：10.1021/ja027957h

  日期：2002.10.1

  effect on the observed photochemistry, with the appropriate substitution pattern resulting in efficient diazeniumdiolate photorelease. Observed nitric oxide release rates from these photoprecursors are consistent with those expected for normal thermal dissociation of the diazeniumdiolate in aqueous solutions and show the same pH dependence.

  已经研究了 O2-萘基甲基-和 O2-萘基烯丙基-取代的二氮烯鎓二醇的光化学。供电子甲氧基取代对观察到的光化学具有显着影响，适当的取代模式导致有效的二氮烯二醇光释放。从这些光前体观察到的一氧化氮释放速率与二氮烯二醇在水溶液中正常热解离的预期一致，并显示出相同的 pH 依赖性。