6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde | 143703-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
• 英文别名: 6-fluoro-1-formyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 143703-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• 分子量: 193.221
• InChiKey: HFJNLJFVQVYZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-cyano-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-和5,7-取代的6-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成：喹诺酮类抗菌剂的便捷前体

  摘要：

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290436
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 platinum on carbon 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 6-fluoro-2-methyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉类似物作为EPAA抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00358

文献信息

• Tricyclic benzimidazoles and their use as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070032469A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了一个式(I)的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范中所述。该发明还提供了一种包含式I化合物的药用组合物，以及使用该组合物来治疗或预防神经学和精神疾病的方法。这些化合物在与mGluR2受体介导的疾病的治疗或预防相关的治疗中是有用的。
• Synthesis of some novel fused tetracyclic quinolonecarboxylic acids<i>via</i>7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>f</i>]quinoline and 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>g</i>]quinoline
  作者：Corinne Le Goff、Pascal Bouyssou、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570310126

  日期：1994.1

  A series of fused tetracyclic quinolonecarboxylic acids was prepared for biological evaluation. These compounds were synthesized by a route involving a regiospecific functionalization of 5-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline to obtain a series of new substituted 7-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-f]quinolines and 6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-g]quinolines as convenient

  制备了一系列稠合的四环喹诺酮羧酸用于生物学评估。通过涉及5-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉的区域特异性官能化的途径合成这些化合物，以获得一系列新的取代的7-甲基-6,7,8,9-四氢喹啉。 3 H-咪唑并[4,5- f ]喹啉和6-甲基-5,6,7,8-四氢-1 H-咪唑并[4,5- g ]喹啉是喹诺酮的便利前体。
• Tricyclic Benzimidazoles and Their Use as Metabotropic Glutamate Receptor Modulators
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20080318999A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 , R 2 , R 3 , A, B, D, m, n, x, and y are defined as described in the specification. The invention additionally provides a pharmaceutically composition comprising the compound of formula I, together with a method of using the same to treat or prevent neurological and psychiatric disorders. The compounds are useful in therapy related to the treatment or prevention of mGluR2 receptor-mediated disorders.

  该发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：其中，R1、R2、R3、A、B、D、m、n、x和y的定义如规范所述。此外，该发明还提供了包括式I的药学组合物，以及使用该组合物治疗或预防神经系统和精神疾病的方法。这些化合物在治疗或预防mGluR2受体介导的疾病的相关治疗中是有用的。
• 一种催化氧化N-杂环化合物制备N-甲酰胺的方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN114591233A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明涉及催化合成技术领域，特别涉及一种催化氧化N‑杂环化合物制备N‑甲酰胺的方法，包括如下步骤：首先，将N‑杂环化合物、甲醇(MeOH)、乙腈(MeCN)混合加入到装有磁力搅拌器的压力管中，在氩气流(99.999％)下连续搅拌，然后，加入Cu(NO3)2，继续搅拌2分钟；之后加入2mmo l的H2O2，关闭氩气，用聚四氟乙烯塞子快速封堵，然后，将反应混合物在室温下继续搅拌13h；反应完成后，通过旋转蒸发仪浓缩混合物；浓缩后的混合物采用硅胶柱层析法进行纯化得到产物；其有益效果在于：本发明具有成本低廉，操作简单，原子经济性高，反应条件温和，能耗低，反应底物普适性高等优势。
• In Situ‐Generated Cu ^I Catalytic System for Oxidative <i>N</i> ‐Formylation of N‐Heterocycles and Acyclic Amines with Methanol
  作者：Yujing Zhang、Xingchao Dai、Jixue Wang、Junxi Liang、Jabor Rabeah、Xia Tian、Xiaoqiang Yao、Yanbin Wang、Shaofeng Pang

  DOI：10.1002/cssc.202202104

  日期：2023.2.8

  AbstractThe development of a sustainable and simple catalytic system for N‐formylation of N‐heterocycles with methanol by direct coupling remains a challenge, owing to many competing side reactions, given the sensitivity of N‐heterocycles to many catalytic oxidation or dehydrogenation systems. This work concerns the development of an in situ‐generated CuI catalytic system for oxidative N‐formylation of N‐heterocycles with methanol that is based on the case study of a more typical 1,2,3,4‐tetrahydroquinoline as substrate. Aside from N‐heterocycles, some acyclic amines are also transformed into the corresponding N‐formamides in moderate yields. Furthermore, a probable reaction mechanism and reaction pathway are proposed and extension of work based on some findings leads to a demonstration that the formed ⋅O2− and ⋅OOH radicals in the catalytic system is related to the formation of undesired tar‐like products.