naphthalene monoanion | 91-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: naphthalene monoanion
• 英文别名: naphthalene; radical anion；Dihydronaphthalin-Radikalanion
• CAS: 91-20-3
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: OVCYJLGEJPBXCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C (lit.)
• 沸点：
  218 °C (lit.)
• 密度：
  0.99
• 蒸气密度：
  4.4 (vs air)
• 闪点：
  174 °F
• 溶解度：
  可溶于甲醇：50mg/mL，澄清，无色
• 介电常数：
  2.5（85℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 10 ppm （～50 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); STEL 15 ppm (～75 mg/m3) (ACGIH); IDLH 500 ppm.
• LogP：
  3.7 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 10 ppm (50 mg/m3), STEL: 15 ppm (75 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 立即威胁生命和健康浓度：
  250 ppm
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S46,S60,S61,S62,S7
• 危险类别码：
  R22,R40,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2707400000
• 危险品运输编号：
  UN 1334 4.1/PG 3
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  QJ0525000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

以下是关于萘的几种生产方法和用途：

生产方法

1. 从煤焦油中提取：

   • 在高温煤焦油中（萘约占8％～12％），将焦油蒸馏切除轻油馏分和酚油馏分后，切取210～230℃馏分，即得萘油馏分。
   • 将萘油馏分采用冷却结晶法，可得萘含量为75%的粗萘。
   • 然后将粗萘进行过滤、干燥和压榨，即得萘含量为96％～98％的压榨块。
   • 将压榨萘熔融，加硫酸洗涤净化，再用10%氢氧化钠中和并脱酚。
   • 然后进行蒸馏蒸出水分，收集100～130℃馏分，最后经结晶成型得成品。

2. 从石油烃制备：

   • 原料来源于催化重质重整油、催化裂解精循环油、裂解制乙烯的副产焦油等。
   • 通过蒸馏分离出所需的萘馏分，并进行后续加工处理，得到高纯度的精萘。

主要用途

1. 农药生产：

   • 可以制造成甲萘酚、乙萘酚。
   • 氧化成苯二甲酸酐，进一步生成苯二甲酰亚胺。
   • 与氯乙酸生成萘乙酸。可用作杀虫剂（如西维因）、除草剂（灭草松、敌草胺）和植物生长调节剂（如萘乙酸和萘氧乙酸）的中间体。

2. 染料生产：

   • 生产各种萘酚。
   • 萘胺等。
   • 作为合成树脂、增塑剂、涂料、农药、医药、香料、橡胶助剂和杀虫剂的原料。

3. 其他应用：

   • 工业上最重要的稠环烃之一。
   • 可用作有机分析中的难溶性染料结晶溶剂，测定分子量，比色法标准物质，有机微量分析中碳和氢的标准，液体闪烁计数中的晶体有机闪烁剂等。

4. 皮革防霉防腐：

   • 作为皮革加工过程中的防霉、防腐材料使用。

以上生产方法及用途均说明了萘在工业生产和化学制品制造中具有广泛的应用前景。