3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid | 27766-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
• 英文别名: 3-deoxy-α-D-manno-2-octulosonic acid；(+)-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid；3-deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid；3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic acid；3-deoxy-D-manno-octulosonic acid；KDO；3-deoxy-alpha-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid；(2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 27766-61-6
• 化学式: C₈H₁₄O₈
• 分子量: 238.194
• InChiKey: NNLZBVFSCVTSLA-HXUQBWEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.835±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid 生成 2,4,5,7,8-Penta-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations of the aldol condensation catalyzed by immobilized acylneuraminate pyruvate lyase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99652-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1Z,3Z)-4-furan-2-yl-4-methoxy-2-trimethylsilanyloxy-buta-1,3-dienyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ceric chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035

文献信息

• Direct Amidation of Aldoses and Decarboxylative Amidation of α-Keto Acids: An Efficient Conjugation Method for Unprotected Carbohydrate Molecules
  作者：Chia-Ching Cho、Jia-Nan Liu、Chung-Hsun Chien、Jiun-Jie Shie、Ying-Chu Chen、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo802338k

  日期：2009.2.20

  With use of iodine as an appropriate oxidant, unprotected and unmodified aldoses undergo oxidative amidation with a variety of functionalized amines, α-amino esters, and peptides, whereas KDO, sialic acid, and other α-keto acids proceed with oxidative decarboxylation followed by in situ amidation. Glycoside bond and many other functional groups are inert under such mild reaction conditions. This reaction

  通过使用碘作为适当的氧化剂，未保护和未修饰的醛糖会与各种功能化的胺，α-氨基酯和肽进行氧化酰胺化，而KDO，唾液酸和其他α-酮酸会继续进行氧化脱羧反应原位酰胺化。在这种温和的反应条件下，糖苷键和许多其他官能团是惰性的。用于糖分子的直接连接的该反应方案在糖缀合物的一般和有效合成的发展中看起来是有希望的。
• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。
• Synthesis of a 3-deoxy-d-manno-octulosonic acid (KDO) building block from d-glucose via fermentation
  作者：Gulden Camci-Unal、Rahman M. Mizanur、Yonghai Chai、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1039/c2ob25168j

  日期：——

  Herein we report the first synthesis of a 3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO) building block starting from glucose through pathway engineering of Escherichia coli and subsequent chemical modifications to provide an alternative method to produce KDO, found in plant and bacterial oligosaccharides.

  在此，我们报告了从以下位置开始的3-脱氧-D-甘露糖辛酸（KDO）结构单元的首次合成葡萄糖通过大肠杆菌的途径工程和随后的化学修饰以提供一种在植物和细菌寡糖中发现的产生KDO的替代方法。
• Methylation analysis of the heptose/3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid region (inner core) of the lipopolysaccharide from Salmonella minnesota rough mutants
  作者：Angelika Tacken、Ernst T. Rietschel、Helmut Brade

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90051-x

  日期：1986.7

  A modified methylation analysis is described which allows the elucidation of the structure of the inner core region [heptose/3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO)] of enterobacterial lipopolysaccharides (LPS) of Salmonella minnesota rough mutants (Re, strain R595; and Rd2P-, strain R4). Methylation, carboxyl-reduction, remethylation, hydrolysis, carbonyl-reduction, and acetylation of the Re-mutant

  描述了一种改进的甲基化分析方法，该方法可以阐明明尼苏达沙门氏菌粗突变体（Res）的肠内脂多糖（LPS）的内核区域[庚糖/ 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸（KDO）]的结构。 ，菌株R595；和Rd2P-，菌株R4）。重突变LPS的甲基化，羧基还原，再甲基化，水解，羰基还原和乙酰化产生部分甲基化3的2,6-二-O-乙酰基和2,4,6-三-O-乙酰基衍生物等摩尔量的β-脱氧辛醇，表明存在末端和4-连接的吡喃硅酮KDO残基。对于Rd2P-LPS，水解步骤包括在100度下0.1M三氟乙酸处理1小时，该酶裂解酮糖键，最终产物包括上述摩尔比为1的乙酰基衍生物：02和部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇衍生物，其在O-5处被甲基化的戊吡喃糖基残基取代。后者产物的三氘甲基化，然后甲醇分解和乙酰化，得到5-O-乙酰基-3-脱氧-1,7,8-三-O-甲基-2,4,6-三-O-三苯甲基-甲基++ + -D-甘油-
• Enzymatic synthesis of 3-deoxy- d -manno-octulosonic acid (KDO) and its application for LPS assembly
  作者：Liuqing Wen、Yuan Zheng、Tiehai Li、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.061

  日期：2016.6

  efficient enzymatic system for the facile synthesis of KDO from easy-to-get starting materials is described. In this one-pot three-enzyme (OPME) system, d-ribulose 5-phosphate, which was prepared from d-xylose, was employed as starting materials. The reaction process involves the isomerization of d-ribulose 5-phosphate to d-arabinose 5-phosphate catalyzed by d-arabinose 5-phosphate isomerase (KdsD), the

  3-脱氧-d-甘露辛糖酸（KDO）的研究由于其可用性有限而受到阻碍。本文描述了一种有效的酶系统，用于从易于获得的起始材料轻松合成 KDO。在该一锅三酶（OPME）系统中，采用由d-木糖制备的d-核酮糖5-磷酸作为起始原料。反应过程包括在d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）催化下，d-核酮糖5-磷酸异构化为d-阿拉伯糖5-磷酸；在d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD）催化下，d-阿拉伯糖5-磷酸与磷酸烯醇丙酮酸（PEP）进行羟醛缩合。 KDO 8-磷酸合成酶(KdsA)，以及KDO 8-磷酸磷酸酶(KdsC)催化的KDO-8-磷酸水解。通过使用该OPME系统，获得了72%的分离产率。获得的KDO通过来自大肠杆菌(WaaA)的KDO转移酶进一步转移至脂质A。