Chlorophyll a | 1406-65-1

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: Chlorophyll a
• 英文别名: magnesium;16-ethenyl-11-ethyl-3-methoxycarbonyl-12,17,21,26-tetramethyl-22-[3-oxo-3-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enoxy)propyl]-23,24,25-triaza-7-azanidahexacyclo[18.2.1.15,8.110,13.115,18.02,6]hexacosa-1(23),2(6),4,8(26),9,11,13(25),14,16,18(24),19-undecaen-4-olate
• CAS: 1406-65-1
• 化学式: C₅₅H₇₂N₄O₅*Mg
• 分子量: 893.505
• InChiKey: ATNHDLDRLWWWCB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前未发现已知危险反应，应避免与氧化物接触。 2. 叶绿素是一种广泛存在于绿色植物和光合细菌中的重要镁卟啉配合物。研究较多的是叶绿素a和叶绿素b两种。叶绿素a呈现蓝绿色，而叶绿素b则呈黄绿色。游离的叶绿素具有较强的亲脂性，能够溶解在有机溶剂中，如丙酮、无水乙醇等。其化学性质非常不稳定，对光和热都很敏感，在稀碱液中会发生皂化水解反应生成鲜绿色的叶绿酸、叶绿醇及甲醇；而在酸性条件下，分子中的镁会被H取代，生成暗绿色至绿色的脱镁叶绿素。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.84
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

简介

叶绿素是从三叶草、荨麻和干燥蚕砂中提取的天然食用色素，主要成分包括叶绿素a、叶绿素b及铜叶绿酸钠。它是一种深绿色的粘稠物质，易溶于水及各种有机溶剂，在中性或碱性条件下呈现稳定的绿色。

用途

叶绿素适用于配制酒、绿色果汁、果酒、蔬菜汁、口香糖、带馅点心及高档糖果等产品的着色或补色。

化学性质 叶绿素a

• 化学名称：镁复合盐1,3,5,8-四甲基-4-乙基-2-乙烯-9-氧-10-羧氧代菲-7-丙酸棕榈酯，R=CH3。
• 外观：蜡状蓝黑色细结晶，常呈剑状或叶片状。
• 溶解性：易溶于醚、醇、丙酮、氯仿、二硫化碳和苯，难溶于冷甲醇，几乎不溶于石油醚。其醇溶液为蓝绿色并显深红色荧光。
• 熔点：117-120℃（分解）。旋光度：-262℃（氯仿）。
• 最大吸收值（乙醚）：660，613，557，531，498，429，409nm。

用途

叶绿素用于肥皂、矿油、蜡和精油的着色。叶绿素或其衍生物如铜叶绿酸钠、铁叶绿酸钠等，可用于食品、糖果、饮料、牙膏等作为着色剂和脱臭剂。叶绿酸衍生物还可与杀菌剂洁尔灭、卤卡班等并用，作为臭化妆品的配方。

生产方法

叶绿素大多以植物（如菠菜）或干燥蚕砂为原料提取。

• 有机溶剂提取法：取洁净的蚕砂，用70%以上工业乙醇调成浆状，过滤出暗绿色溶液，晾干而得。另一种方法是将45份石油醚、15份甲醇、4份苯混合，与洁净的蚕砂混合调浆，过滤并用水洗4次。
• 物理分离法：将0.4mol/L稀蔗糖液和0.06mol/L磷酸钾稀溶液（pH为6-7）按1:1混合成缓冲介质。每2kg蚕砂加约1L左右的缓冲介质，混合均匀后用多层砂布滤出绿色悬液，在低温离心机中离心5-10分钟，用水洗涤沉淀再离心一次得叶绿素沉淀物。
• 脱镁处理：叶绿素经草酸处理可得到无镁的脱镁叶绿素，再引入镁转回成叶绿素。强酸处理可去除植醇和镁，得到脱镁叶绿酸；植醇也可重新引入。水解则可以除去植醇和甲醇，最终得到叶绿酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorophyll a 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体化学测定硅藻Chaetoseros calcitrans中叶绿素-c中17位独特的丙烯酸酯部分及其对电子吸收性能的影响†

  摘要：

  叶绿素（Chl）-c 1和Chl- c ^ 2从市售的硅藻Chaetoseros calcitrans中提取，前者（8-乙基），而后者（8乙烯基）通过反相HPLC使用聚合物高效分离 十八烷基甲硅烷基色谱柱得到足以进行进一步化学修饰的分析纯化合物。独特的构象丙烯酸酯在分离Chls-的17位部分Ç在四氢呋喃被明确确定为使用“ C17–C17 1键”周围的“ cisoid ”1小时至1小时NOE相关性：C17 1 C17 2与C17 C18在同一侧。有趣的是，相关性从“始发transoid无法本NMR条件下观察到的”构象，表明的是，旋转丙烯酸酯受到很大限制。阐明僵化的功能丙烯酸酯在Chls- c中，我们使用两种合成类型的具有卟啉 π系统： 丙烯酸酯型（17-CH CH–COOR）通过天然酯化制备 Chl- Ç 1 和 Chl- c ^ 2， 和 丙酸型（17-CH 2 –CH 2 –COOR）通过17

  DOI：

  10.1039/b900802k