[(1S,3R,5R,6R,7R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 164215-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,3R,5R,6R,7R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 164215-40-1
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₁Si₂
• 分子量: 891.343
• InChiKey: SCGNVCSOBHTNNC-SITYUCKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5R,6R,7R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+)-zaragozic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00102a074
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 2 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 苯基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 662.67h， 生成 [(1S,3R,5R,6R,7R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-[(4R,5R)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-5-methyl-6-phenylhexyl]-4-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.

  DOI：

  10.1021/ja00136a008

文献信息

• Diastereoselective acetylide additions to a [3.2.1]-dioxabicyclooctanone: Installation of the C(4) stereocenter of (+)-zaragozic acid C
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00035-b

  日期：1995.2

  Nucleophilic addition of lithium acetylides to ketone 2 provides a key intermediate in the synthesis of (+)-zaragozic acid C. The effect of co-solvents (tertiary amines) and additives (LiBr) on the diastereoselection of this reaction has been investigated.

  乙二酸锂向酮2的亲核加成提供了合成（+）-吡喃果酸C的关键中间体。已研究了助溶剂（叔胺）和添加剂（LiBr）对该反应的非对映选择性的影响。
• (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00136a008

  日期：1995.8

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.
• Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00102a074

  日期：1994.11