(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 171189-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 171189-79-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: ITZCIWGPLCEWTO-AJSBUHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素的合成研究：C29–C44片段的合成†

  摘要：

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00383-x

文献信息

• (+)-Zaragozic Acid C: Synthesis and Related Studies
  作者：Erick M. Carreira、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja00136a008

  日期：1995.8

  The asymmetric synthesis of the potent squalene synthase inhibitor (+)-zaragozic acid C is described. The synthesis allows for the preparation of multigram quantities of the dioxabicyclooctane core common to all members of this class of fungal metabolites. Supporting studies include (1) the use of [Cr(OAc)(2) . H2O](2) for the stereoselective reduction of ynones to trans enones, (2) an investigation of the diastereoselective dihydroxylation of gamma-alkoxy-alpha,beta-trans trans enones, and (3) nucleophilic addition of Me(3)SiC equivalent to CLi to a dioxabicyclooctanone, wherein the product diastereoselectivity is observed to vary as a function of cosolvents (tertiary amines) and additives (LiBr). In addition, an acylation protocol is reported which permits the regioselective installation of the C(6) O-acyl side chain.
• Synthetic studies on spongistatins: synthesis of the C29–C44 fragment
  作者：Mohammad Samadi、Christian Munoz-Letelier、Stéphane Poigny、Michèle Guyot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00383-x

  日期：2000.4

  A convergent synthesis of the C29–C44 fragment, the common subunit of the spongipyran macrolides is described. The key step of the synthesis is the C-glycosidation reaction which is based on coupling of the lithiated F-ring sulfone with the E-ring aldehyde, and subsequent reductive desulfonylation to afford the E–F bis (pyran) with high stereoselectivity at the anomeric carbon.

  描述了海绵状大环内酯类的常见亚基C29–C44片段的会聚合成。合成的关键步骤是C-糖基化反应，该反应基于锂化的F-环砜与E-环醛的偶联，然后进行还原性脱磺酰化反应，以提供具有高立体选择性的E-F双（吡喃）。异头碳。