(1R,2R,1'S,2'R,5'S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester | 73627-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,1'S,2'R,5'S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester
• 英文别名: (R,R)-trans-4-cyclohexen-1,2-dicarboxylic acid (+)-menthol diester；bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 73627-88-0；109062-95-5；110416-37-0；122044-47-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₄
• 分子量: 446.671
• InChiKey: BMHBKFSHTWSLPW-ORCMBVAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,1'S,2'R,5'S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester 在 咪唑 、 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 301.42h， 生成 2-((3R,4R,6S)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(2-hydroxyethyl)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-3-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性锰介导自由基加成到手性腙的范围及在奎宁的正式合成中的应用

  摘要：

  立体控制的锰介导的烷基碘与手性N-酰基腙的加成能够在手性胺的立体中心构建战略性 C-C 键。将此策略应用于奎宁提出了互补的合成方法，使用多功能烷基碘6a - d作为自由基前体，或使用多功能手性N-酰基腙26a - d作为自由基受体，构建连接在含氮立体中心的 C-C 键。这些被包括在锰介导的各种烷基碘与一系列手性N 的自由基加成中-酰基腙自由基受体，导致发现吡啶和烯烃官能团不相容。在修改后的策略中，在 Mn 介导的自由基加成6d到手性N-酰基腙22b过程中避免了这些功能，它在奎宁的手性胺碳上产生了一个具有完全立体化学控制的关键 C-C 键。随后的阐述包括两个连续环化以完成氮杂双环 [2.2.2] 辛烷环系统。第二次环化期间两个 2-碘乙基之间的基团选择性有利于不希望的氮杂双环 [3.2.1] 辛烷环系统，发现这一结果与 B3LYP/6-31G(d) 水平的过渡态计算一致。早期的群体分化启用了

  DOI：

  10.1021/jo2026349
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 在 吗啉 、 氯化二乙基铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.67h， 生成 (1R,2R,1'S,2'R,5'S)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid bis(2'-isopropyl-5'-methyl-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C

  摘要：

  The total synthesis of the polyenoyltetramic acid polycephalin C is described. Key steps of the synthesis include a double Swern oxidation, double Takai reaction and a double Stille reaction. In addition, the absolute stereochemistry of the ring junction has been determined by synthesis of both isomers and comparison of their CD spectra with natural polycephalin C. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00816-0

文献信息

• Enantioselective total synthesis of bilobalide, A C15 ginkgolide
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85179-7

  日期：1988.1

  An enantioselective total synthesis of bilobalide 1 has been effected from diester 5 using stereospecific conversion to 7 via intermediate 6.

  白果内酯的对映体选择性全合成1已经从二酯进行5使用立体有择转化为7经由中间体6。
• Methylalumoxane as a Highly Lewis Acidic Reagent for Organic Synthesis
  作者：Matsujiro Akakura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1997-762

  日期：1997.3

  Methylalumoxane (MAO) is an extremely strong Lewis acid and is a useful reagent for organic reactions such as the Diels-Alder reaction and the amidation of esters. Reactions using MAO proceed much faster than those using Me3Al.

  甲基铝氧烷（MAO）是一种极强的路易斯酸，是有机反应中的重要试剂，例如达尔斯-阿尔德反应和酯的酰胺化反应。使用MAO的反应进行得比使用Me3Al的反应快得多。
• Total Synthesis of Polycephalin C and Determination of the Absolute Configurations at the 3″,4″ Ring Junction
  作者：Deborah A. Longbottom、Angus J. Morrison、Darren J. Dixon、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-z

  日期：2002.8.2
• Quinine Synthesis Studies:  A Radical−Ionic Annulation via Mn-Mediated Addition to Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Chandra Sekhar Korapala、Jun Qin、Gregory K. Friestad

  DOI：10.1021/ol7017938

  日期：2007.10.1

  A radical-ionic annulation approach to functionalized perhydroisoquinolines involving Mn-mediated coupling of alkyl iodides and chiral N-acylhydrazones was achieved using only 1.25 equiv of the alkyl iodide. Application of this reaction to alkene-containing substrates en route to quinine offered modest yields, decreasing on scaleup. Control experiments revealed that the alkene interfered with the coupling reaction. A revised approach involving prior oxidation of the alkene offered 93% yield in the Mn-mediated coupling, with the adduct obtained as a single diastereomer.
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 28, C. 3423-3426
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO

  DOI：——

  日期：——