(1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one | 202340-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
• 英文别名: (1S,5S,9R,10S,11S,14S,15S)-11-[cyclohexyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,12,12,15-pentamethyl-8-methylidene-11-(3-oxobutyl)-10,14-bis(phenylmethoxy)-2,4-dioxatricyclo[7.5.1.05,15]pentadecan-13-one
• CAS: 202340-88-3
• 化学式: C₄₅H₆₄O₇Si
• 分子量: 745.084
• InChiKey: VNYXMGRUVFRMSH-NFMFYUSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  734.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium 、 titanium chloride 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 Cinanserin hydrochloride 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 124.92h， 生成 紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4-pentenoate 在 咪唑 、 aluminium hydride 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(cyclohexyldimethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of TaxolR

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Baccatin III
  作者：Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Hiroki Sakoh、Masatoshi Hasegawa、Yu-ichirou Tani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.1

  日期：1998.1

  Baccatin III was efficiently synthesized from the BC ring system of Taxol,2α,10β-dibenzyloxy-11β-(t-butyldimethylsil-oxy)-7β-hydroxy-1α-(4-methoxybenzyloxy)-8β,15,15-trimethyl-4-methylene-trans-bic...

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...
• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4