Carba-α-DL-glucopyranose | 10226-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Carba-α-DL-glucopyranose
• 英文别名: 5-Hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol；(1S,2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 10226-73-0；16656-62-5；16802-98-5；52079-85-3；64625-68-9；74560-71-7；74561-03-8；74561-07-2；74561-10-7；86117-80-8；86117-81-9；86117-82-0；90694-07-8；94943-08-5；94943-09-6；95043-48-4；96647-89-1；97372-13-9；97372-19-5；97372-28-6；97372-30-0；102629-13-0；105017-74-1；105017-81-0；108867-09-0；109668-67-9；135820-00-7
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TVKYRGWJELUGNG-UOYQFSTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carba-α-DL-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.08h， 生成 5a-carba-4-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-L-glucopyranose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pseudo-laminarobiose, -cellobiose, and -maltose ( -glucopyranosyl 5a-carba- - and -glucopyranoses)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84153-6
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.75h， 生成 Carba-α-DL-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从 δ-d-葡糖酸内酯快速高效地合成 Gabosine I、Streptol、7-O-Acetylstreptol、1-epi-Streptol、Gabosine K 和 Carba-α-d-葡萄糖

  摘要：

  δ-D-葡萄糖酸内酯在四步中被碳环化为 EOM 保护的环己烯酮，包括过乙氧基甲基化、膦酸阴离子加成、还原和氧化，同时伴随着 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。稳定的关键烯酮被有效地转化为 gabosine 1（五步，δ-D-葡萄糖酸内酯的总产率为 65%）、链霉醇（六步，总产率 54%）、7-O-乙酰-链醇（七步，42%总产率）、1-表链糖醇（六步，总产率 49%）、加波辛 K（七步，总产率 40%）和卡巴-α-D-吡喃葡萄糖（七步，总产率 47%）。目前的化学合成，从市售的 δ-D-葡萄糖酸内酯，提供了迄今为止这些分子的最高总产率。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260547

文献信息

• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。
• Carbohydrates to carbocycles: an expedient synthesis of pseudo-sugars
  作者：A. V. R. L. Sudha、M. Nagarajan

  DOI：10.1039/a801989d

  日期：——

  A short and versatile synthesis of pseudo-sugars from sugars utilizing the Claisen rearrangement as the key step is described.

  描述了一种简短且多功能的合成伪糖的方法，该方法以糖为基础，利用克莱森重排作为关键步骤。
• Stereoselective conversion of D-glucuronolactone into pseudo-sugar: Syntheses of pseudo -α-D-glucopyranose, pseudo-β-D-glucopyranose, and validamine
  作者：Masayuki Yoshikawa、Nobutoshi Murakami、Yoshihiro Yokokawa、Yasunao Inoue、Yasuyuki Kuroda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85530-7

  日期：1994.1

  pseudo-β -D-glucopyranose (13), were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yields by using a stereoselective nitromethane addition reaction and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine (18) was efficiently synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of nitro

  通过立体选择性硝基甲烷加成反应和还原消除反应，由D-葡糖醛酸内酯合成了两种旋光性假糖，即假α-D-吡喃葡萄糖（12）和假β-D-吡喃葡萄糖（13）。 NaBH 4作为关键步骤的乙氧基乙氧基部分的制备。此外，生物活性伪-aminosugar，validamine（18）中的有效地合成通过一个乙酰氧基在硝基的β位的nitrocyclitol衍生物（取代反应14，将其从合成中间体制备）（9）假-D-吡喃葡萄糖（12、13）。
• Syntheses of pseudo-.ALPHA.-D-glucopyranose, pseudo-.BETA.-D-glucopyranose, and validamine from D-glucuronolactone.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Nobutoshi MURAKAMI、Yasunao INOUE、Yasuyuki KURODA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1197

  日期：——

  Using a stereoselective nitromethane addition and a reductive elimination of an ethoxyethoxyl moiety with NaBH4 as key steps, two optically active pseudo-sugars, pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-β-D-glucopyranose, were synthesized from D-glucuronolactone in favorable overall yield. Furthermore, a biologically active pseudo-aminosugar, validamine, was synthesized via a substitution reaction for an acetoxyl group at the β-position of the nitro group in the nitrocyclitol derivative which was prepared from a synthetic intermediate of pseudo-D-glucopyranose.

  通过立体选择性的硝基甲烷加成和用NaBH4还原消除乙氧基乙氧基官能团作为关键步骤，从D-葡萄糖醛酸内酯合成了两种光学活性的伪糖，伪-α-D-葡萄糖吡喃糖和伪-β-D-葡萄糖吡喃糖，获得了较好的总体产率。此外，通过对由伪-D-葡萄糖吡喃糖合成中间体制备的硝基环醇衍生物中硝基位置β位的乙酰氧基进行取代反应，合成了具有生物活性的伪氨基糖有效胺。
• Pseudo-Sugars. XVI. Facile Synthesis of Pseudo-α-D and L-Glucopyranoses
  作者：Seiichiro Ogawa、Kazufumi Nakamura、Tohei Takagaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.2956

  日期：1986.9

  Optically active pseudo-α-glucopyranoses have been synthesized from enantiomeric (1,3,5/2,4)-2,3-diacetoxy-4,5-dibromo-1-cyclohexanecarboxylic acids, obtained by optical resolution of the racemic modification using (+)-and (−)-α-methylbenzylamines.

  通过使用(+)-和(-)-α-甲基苄胺对外消旋体进行光学解析，从对映体(1,3,5/2,4)-2,3-二乙酰氧基-4,5-二溴-1-环己烷羧酸合成了具有光学活性的假α-吡喃葡萄糖。