1-deoxy-1-{3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-4-methylphenyl}-β-D-glucopyranose | 1318793-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-{3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-4-methylphenyl}-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[2-(4-ethoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1318793-79-1
• 化学式: C₂₄H₃₂O₆
• 分子量: 416.514
• InChiKey: MKLYBTJGBHZICN-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氮气 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-deoxy-1-{3-[1-(4-ethoxyphenyl)-1-methylethyl]-4-methylphenyl}-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  含宝石二甲基的C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂

  摘要：

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190222

文献信息

• PHENYL C-GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Zhao Guilong

  公开号：US20130023486A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to a sodium glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor with a phenyl C-glucoside structure, its preparation method, a pharmaceutical composition containing the same, and its use in treating diabetes and preparing an anti-diabetes medicament. The invention provides a compound with the structure of general formula I and a pharmaceutically acceptable salt and prodrug ester thereof, wherein, the definitions of R 5 and R 6 are selected from the following: (1) R5=R6=Me; (2) R5=Me, R6=OMe; (3) R5=Me, R6=H; (4) R5=Me, R6=F; (5) R5=F, R6=H; and (6) R5=OMe, R6=H.

  该发明涉及一种具有苯基C-葡萄苷结构的钠葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，其制备方法，含有该抑制剂的药物组合物，以及其在治疗糖尿病和制备抗糖尿病药物中的用途。该发明提供了一种具有一般式I结构的化合物及其药用盐和前药酯，其中，R5和R6的定义从以下选定：（1）R5=R6=Me；（2）R5=Me，R6=OMe；（3）R5=Me，R6=H；（4）R5=Me，R6=F；（5）R5=F，R6=H；和（6）R5=OMe，R6=H。
• [EN] PHENYL C-GLUCOSIDE DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYL-C-GLUCOSIDE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TIANJIN INST PHARM RESEARCH

  公开号：WO2011091710A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  本发明涉及含苯基Ｃ－葡萄糖苷结构的２型钠半乳糖转运子抑制剂、其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗糖尿病和制备糖尿病药物中的应用。本发明提供了具有通式Ⅰ结构的化合物及其药学上可以接受的盐和前药酯：其中，Ｒ５和Ｒ６的定义选自如下几种情况：（１）Ｒ５=Ｒ６=Me；（２）Ｒ５=Me，Ｒ６=OMe；（３）Ｒ５=Me，Ｒ６=H；（４）Ｒ５=Me，Ｒ６=F；（５）Ｒ５=F，Ｒ６=H；（６）Ｒ５=OMe，Ｒ６=H。
• US9062087B2
  申请人：——

  公开号：US9062087B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• <i>gem</i> -Dimethyl-bearing <i>C</i> -Glucosides as Sodium-glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Yongheng Shi、Guilong Zhao、Yuanyuan Lou、Yuli Wang、Hua Shao、Wei Liu、Weiren Xu、Lida Tang

  DOI：10.1002/cjoc.201190222

  日期：2011.6

  gem‐dimethyl C‐glucosides were designed as sodium‐glucose co‐transporter 2 (SGLT2) inhibitors, and their syntheses started from D‐glucose and three 2‐substituted‐5‐bromobenzoic acids were achieved via a facile 8‐step protocol, with the key step being anhydrous aluminum chloride‐catalyzed Friedel‐Crafts alkylation of tertiary alcohols and phenetol. These three SGLT2 inhibitors were evaluated in vivo with a mice

  设计了三种新型的宝石-二甲基C-葡萄糖苷作为葡萄糖钠共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，它们的合成从D-葡萄糖开始，并且通过便捷的8步操作实现了3种2-取代的5-溴苯甲酸。 ，关键步骤是无水氯化铝催化的叔醇和苯酚的Friedel-Crafts烷基化反应。通过小鼠口服葡萄糖耐量试验（OGTT）对这三种SGLT2抑制剂进行了体内评估，所有这三种化合物的抗高血糖活性均与阳性对照Dapagliflozin相当。