10-Desacetyltaxol | 78432-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-Desacetyltaxol
• 英文别名: 10-deacetyltaxol；10-Desacetyl-taxol；[(1S,2S,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 78432-77-6；78454-17-8；125354-13-4；133577-34-1；133577-35-2；135501-18-7
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₁₃
• 分子量: 811.883
• InChiKey: TYLVGQKNNUHXIP-KWHFJPKGSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184?C
• 沸点：
  959.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

生物活性

10-Deacetyltaxol（10-Deacetylpaclitaxel）是从红豆杉中分离得到的一种紫杉醇衍生物。该化合物能促进微管蛋白的聚合，在体外抑制由冷或钙离子诱导的微管解聚。研究显示，10-Deacetyltaxol 对人脑胶质细胞瘤和神经母细胞瘤细胞具有细胞毒性。

靶点

tubulin

化学性质

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。

用途

7-表-10-去乙酰基紫杉醇具有抗癌抗肿瘤的作用。主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用：抗肿瘤。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	paclitaxel	33069-62-4	C47H51NO14	853.92
  紫杉醇	taxol	33069-62-4	C47H51NO14	853.92

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  紫杉醇	taxol	33069-62-4	C47H51NO14	853.92

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Desacetyltaxol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 10-deacetoxytaxol
  参考文献：
  名称：

  Taxol structure-activity relationships: synthesis and biological evaluation of 10-deoxytaxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a001
• 作为产物：
  描述：

  paclitaxel 在 甲醇 、 zinc dibromide 作用下， 以36%的产率得到10-Desacetyltaxol
  参考文献：
  名称：

  Taxol structure-activity relationships: synthesis and biological evaluation of 10-deoxytaxol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a001

文献信息

• Novel beta-lactams methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Thottathil K. John

  公开号：US20050107605A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法以及新型含侧链紫杉醇。
• Manufacture of polyglutamate-therapeutic agent conjugates
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20030054977A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The invention provides new processes for preparing polyglutamic acid-therapeutic agent conjugates for clinical development and pharmaceutical use, and polyglutamic acid-therapeutic agent conjugates prepared by these processes.

  该发明提供了制备聚谷氨酸-治疗剂共轭物用于临床开发和药物使用的新工艺，以及通过这些工艺制备的聚谷氨酸-治疗剂共轭物。
• Novel beta-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：——

  公开号：US20020137927A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  小说&bgr;-内酰胺在制备含侧链紫杉醇如紫杉醇衍生物的中间体中发现了应用。本发明还涉及新的耦合&bgr;-内酰胺形成含侧链紫杉醇的方法，以及新的含侧链紫杉醇。
• &bgr;-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06310201B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxes such as tall and tall derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxes, and to novel sidechain-bearing taxes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链的紫杉醇衍生物（如tall和tall衍生物）的中间体。本发明还涉及将β-内酰胺耦合形成这种含侧链的紫杉醇衍生物的新方法，以及新型含侧链的紫杉醇衍生物。
• β-Lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07176326B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型的将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法，以及新型的含侧链紫杉醇。