Lobelanine | 579-21-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Lobelanine
• 英文别名: 2,2′-(1-methylpiperidine-2,6-cis-diyl)bis(1-phenylethanone)；1-methyl-2r,6c-diphenacyl-piperidine；1-Methyl-2r,6c-diphenacyl-piperidin；cis-2,2'-(1-methyl-2,6-piperidinediyl)bis[1-phenyl-ethanone]；Lobelanin；2-[(2S,6R)-1-methyl-6-phenacylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanone
• CAS: 579-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: IDEMKXUAULKYJV-BGYRXZFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  99°
• 沸点：
  472.07°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1072 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质
针状结晶，溶于石油醚/乙醚。熔点为172℃。易溶于乙醇、丙酮、苯和氯仿，微溶于水和乙醚。

用途
它是山梗菜碱盐酸盐（洛贝林）的中间体。

生产方法
可通过戊二醛与苯甲酰基乙酸钾及甲胺反应，环合并缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lobelanine 在 甲酸铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到洛贝林
  参考文献：
  名称：

  2-[(2R ,6S)-6-[(2S)-2-羟基-2-苯乙基]-1- 甲基哌啶]-1-苯乙酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了2‑[(2R，6S)‑6‑[(2S)‑2‑羟基‑2‑苯乙基]‑1‑甲基哌啶]‑1‑苯乙酮的合成方法，属于有机合成领域。本发明先采用(1S，2S)‑1，2‑二苯基乙二胺为原料经过酰化、取代等三步制备手性胺催化剂；主路线总共两步，采用戊二醛、苯甲酰乙酸、甲胺盐酸盐合成出顺式山梗烷酮，在催化剂的作用下，通过温和的反应条件进行不对称选择性还原合成2‑[(2R，6S)‑6‑[(2S)‑2‑羟基‑2‑苯乙基]‑1‑甲基哌啶]‑1‑苯乙酮。整个工艺路线原料便宜易得，催化剂可以回收继续利用，成本低，工艺简单，反应条件温和，操作方便，总收率高。

  公开号：

  CN106496099B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 乙醇 、 硫酸 、 铂 、 苯 作用下， 生成 Lobelanine
  参考文献：
  名称：

  Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2433,2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermodynamic epimeric equilibration and crystallisation-induced dynamic resolution of lobelanine, norlobelanine and related analogues
  作者：Z. Amara、G. Bernadat、P.-E. Venot、P. Retailleau、C. Troufflard、E. Drège、F. Le Bideau、D. Joseph

  DOI：10.1039/c4ob01787k

  日期：——

  β-aminoketone subunit, lobelanine is prone to self-catalyze mutarotation in solution. Through the synthesis of original lobelanine analogues, we studied the influence of (i) the size of the central heterocycle, (ii) the bulkiness of the nitrogen protecting group, and (iii) the phenacyl arm substituent on the thermodynamic equilibrium and its displacement by crystallisation-induced dynamic resolution

  涉及闭环双氮杂-迈克尔（RCDAM）反应的步步宁合成的经济实惠的一步，已成功地扩展到各种配置更稳定的类似物的合成。由于存在构型不稳定的β-氨基酮亚基，洛贝兰宁在溶液中易于自诱变。通过合成原始的lebelanine类似物，我们研究了（i）中心杂环的大小，（ii）氮保护基的庞大性和（iii）苯甲酰基臂取代基对热力学平衡及其取代的影响。结晶诱导的动态分辨率（CIDR）。我们证明了精细的结构调整与优化的CIDR条件相结合，有利于洛贝兰宁类似物的第一个有效的非对映选择性合成。
• Process for manufacturing of chiral lobelin
  申请人：Klingler Franz-Dietrich

  公开号：US20060014791A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention relates to a shortened process for preparing L-lobeline by rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation on an industrial scale.

  本发明涉及一种缩短工业规模上通过铑催化不对称氢化制备L-洛贝林的过程。
• POLYVINYL ALCOHOL RESIN COMPOSITION AND MULTILAYER PACKAGES
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP1316582A1

  公开（公告）日：2003-06-04

  The present invention provides a resin composition having an oxygen scavenging function. The resin composition comprises 70 to 99.9 wt% of a polyvinyl alcohol resin (A) and 0.1 to 30 wt% of a thermoplastic resin (B) other than the polyvinyl alcohol resin (A), wherein the thermoplastic resin (B) has a carbon-carbon double bond and a functional group including a hetero atom, and an oxygen absorption rate of the resin composition is 0.001 ml/m2 • day or more.

  本发明提供了一种具有氧清除功能的树脂组合物。该树脂组合物包括 70 至 99.9 wt%的聚乙烯醇树脂（A）和 0.1 至 30 wt%的除聚乙烯醇树脂（A）之外的热塑性树脂（B），其中热塑性树脂（B）具有碳碳双键和包括杂原子的官能团，该树脂组合物的吸氧率为 0.001 ml/m2 - 天或以上。
• COMBINATION OF HUPERZINE AND NICOTINIC COMPOUNDS AS A NEUROPROTECTIVE AGENT
  申请人：——

  公开号：US20020045639A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention provides compositions and methods for treating, preventing, or reversing neuronal dysfunction including cognitive decline, such as cognitive decline associated with aging and minimal cognitive impairment; severe neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease; and neuronal dysfunction associated with loss of motor skills, such as Parkinson's disease and amyotrophic lateral sclerosis. The compositions and methods of the invention can also treat or prevent neuronal dysfunction resulting from CNS injury, such as stroke, spinal-cord injury, and peripheral-nerve injury. The compositions of the invention comprises a huperzine compound and a nicotinic compound.

  本发明提供了治疗、预防或逆转神经元功能障碍的组合物和方法，包括认知功能衰退，如与衰老和轻微认知障碍相关的认知功能衰退；严重的神经退行性疾病，如阿尔茨海默病；以及与运动技能丧失相关的神经元功能障碍，如帕金森病和肌萎缩侧索硬化症。本发明的组合物和方法还能治疗或预防中枢神经系统损伤导致的神经元功能障碍，如中风、脊髓损伤和周围神经损伤。本发明的组合物包括一种胡朴素化合物和一种烟碱化合物。
• Stop smoking method and composition
  申请人：——

  公开号：US20020058238A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The inventor discloses a unique, new and useful process to reduce tobacco smoking, entitled Stop Smoking Method and Composition, consisting of: (1) educating tobacco smokers regarding smoking, its physiological dangers and addictive nature, and techniques to stop smoking; (2) hypnotizing said tobacco smokers, and (3) providing dietary substances to address the nutritional needs of nicotine addiction and the nutritional challenges thereof.

  发明人公开了一种独特、新颖和有用的减少吸烟的方法，名为 "戒烟方法和组合物"，包括：(1) 对吸烟者进行有关吸烟、吸烟的生理危害和成瘾性以及戒烟技巧的教育；(2) 对上述吸烟者进行催眠；(3) 提供膳食物质，以解决尼古丁成瘾的营养需求及其带来的营养挑战。