NSC 95097 | 552-72-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: NSC 95097
• 英文别名: lobelanidine；(2R)-2r,6c-[(R,S)-bis-(β-hydroxy-phenethyl)-1-methyl-piperidine；(2R)-2r,6c-[(R,S)-Bis-(β-hydroxy-phenaethyl)-1-methyl-piperidin；(1R)-2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 552-72-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: OWGJQNXIWMMDTH-COPRSSIGSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°
• 沸点：
  475.43°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0751 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NSC 95097 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Lobeline via Nonenzymatic Desymmetrization

  摘要：

  Lobeline has been prepared in enantiopure form via desymmetrization of lobelanidine with use of BTM, a nonenzymatic enantioselective acyl transfer catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol071064i
• 作为产物：
  描述：

  硫酸洛贝林 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 NSC 95097
  参考文献：
  名称：

  2,6-disubstituted piperidines as modulators of nicotinic acetylcholine receptor mediated neurotransmitter release, uptake and storage

  摘要：

  用于治疗对滥用药物的依赖、进食障碍或具有以下化学式的中枢神经系统疾病或病理的化合物：

  公开号：

  US06703406B2

文献信息

• 一种光学纯洛贝林盐酸盐及其对映体的制备方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN113582912B

  公开（公告）日：2023-09-01

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种光学纯洛贝林盐酸盐及其对映体的制备方法。该方法以苯甲酰乙酸、甲胺盐酸盐和戊二醛作为原料，依次经过缩合、还原、酰化、拆分、氧化、水解反应后可制备得到目标产物。采用了去对称化的策略将内消旋的山梗菜定经酰化衍生为外消旋体，为进一步拆分创造了条件，避免了使用价格昂贵、制备繁琐的手性催化剂。拆分步骤将产物过滤后所得滤液经水解等处理后能得到中间体化合物II，可以循环利用，极大地节约了工艺成本；并且，整个制备工艺流程操作简单、条件温和，产物光学纯度高，非常适合大规模产业化生产。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• 2,6-disubstituted piperidines and piperazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040266824A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention is directed to 2,6-disubstituted piperidine and piperazine analogs having the following general formula: 1 which are used to treat diseases of the central nervous system, drug abuse, and withdrawal therefrom as well as treating eating disorders.

  本发明涉及具有以下一般式的2,6-二取代哌啶和哌嗪类似物：1，用于治疗中枢神经系统疾病、药物滥用及其戒断，以及治疗进食障碍。
• Cis-2,6-disubstituted piperidines for the treatment of psychostimulant abuse and withdrawal, eating disorders, and central nervous system diseases and pathologies
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20030100547A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Cis-2,6-disubstituted piperdine analogs, or lobeline analogs, having the general formula: 1 are used to treat diseases of the central nervous system, drug abuse and withdrawal therefrom as well as to treating eating disorders.

  Cis-2,6-二取代哌啶类似物或洛贝林类似物，其一般式为1，用于治疗中枢神经系统疾病、药物滥用及其戒断，以及治疗进食障碍。
• 2, 6-DISUBSTITUTED PIPERIDINES AS MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MEDIATED NEUROTRANSMITTER RELEASE, UPTAKE AND STORAGE
  申请人：——

  公开号：US20040019081A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds used for treating dependence on or withdrawal from a drug of abuse, for an eating disorder or for a CNS disease or pathology having the following formulas: 1

  用于治疗药物滥用依赖、饮食失调或中枢神经系统疾病或病理的化合物，具有以下公式：1