(1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid | 939-90-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid；trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid；trans-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid；trans-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 939-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHDDRJBFJBDEPW-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(lit.)
• 沸点：
  248.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0613 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 反式-2-苯基环丙烷-1-羧酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O2
分子式
: 162.19 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 86 - 88 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

反式-2-苯基环丙烷-1-羧酸是一种典型的环丙烷结构化合物，呈白色至米色结晶粉末状。它可用作有机合成中间体。

制备

以肉桂酸为起始物料，经过甲酯化、环丙烷化及水解反应制备得到消旋体2-苯基环丙烷羧酸，再通过手性拆分获得目标化合物反式-2-苯基环丙烷羧酸。其合成反应式如下所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1S,2R)-2-苯基环丙胺
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-trans-cinnamylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 diethylzinc 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟-2-硝基苯胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dichloro-N-[3-[[6-[4-(4-cyanopiperidin-1-yl)benzotriazol-1-yl]pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl]amino]-2,4-difluorophenyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS USES THEREOF FOR TREATING A PROLIFERATIVE DISEASE
  [FR] COMPOSÉS PYRIDO[3,2-D]PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE PROLIFÉRATIVE

  摘要：

  化合物、组合物及其在治疗增殖性疾病或病症中的用途，如上述增殖性疾病或病症与RAF基因突变和/或RAS基因突变有关。所公开的化合物为式 I 或其药学上可接受的盐或溶液，其中 R1、R2、R3、X1、X2、X3 和 X4 如本文所定义：。

  公开号：

  WO2022221939A1

文献信息

• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• Pyridinylimidazoles as dual glycogen synthase kinase 3β/p38α mitogen-activated protein kinase inhibitors
  作者：Fabian Heider、Francesco Ansideri、Roberta Tesch、Tatu Pantsar、Urs Haun、Eva Döring、Mark Kudolo、Antti Poso、Wolfgang Albrecht、Stefan A. Laufer、Pierre Koch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.035

  日期：2019.8

  Alzheimer's disease. A set of 39 compounds was synthesized and evaluated in kinase activity assays for their ability to inhibit both target kinases. Among the synthesized compounds, potent dual-target-directed inhibitors showing IC50 values down to the low double-digit nanomolar range, were identified. One of the best balanced dual inhibitors presented in here is N-(4-(2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-imidazol

  同时抑制参与同一复杂疾病进展的两个靶标的化合物可能会表现出累加甚至协同的治疗作用。在这里，我们介绍了2,4,5-三取代的咪唑类化合物，作为p38α丝裂原活化蛋白激酶和糖原合酶激酶3β（GSK3β）的双重抑制剂。两种酶都是神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病）的潜在治疗靶标。合成了39种化合物，并在激酶活性测定中评估了它们抑制两种靶激酶的能力。在合成的化合物中，鉴定出了显示出低至两位数纳摩尔范围低的IC 50值的有效的双靶标抑制剂。这里介绍的最佳平衡双重抑制剂之一是N-（4-（2-乙基-4-（4-氟苯基）-1 H-咪唑-5-基）吡啶-2-基）环丙烷甲酰胺（20c）（p38α，IC 50  = 16 nM;GSK3β，IC 50 = 35 nM）具有优异的代谢稳定性和比密切相关的GSK3α明显的同工型选择性。我们的发现通过基于先前发布的X射线结构的计算机对接研究得到了合理化。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• N-substituted nonaryl-heterocyclic NMDA/NR2B antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020165241A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Compounds represented by Formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  由化学式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐，可作为NMDA NR2B拮抗剂，用于缓解疼痛。
• [EN] AGONISTS OF GPR40<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2012011125A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to compounds that have the ability to modulate the activity of GPR40 and are therefore useful in the treatment of GPR40 related disorders. In addition the invention relates to the compounds, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds and the uses of these compounds in the treatment of certain disorders related to GPR40 activity.

  本发明涉及具有调节GPR40活性能力的化合物，因此在治疗与GPR40相关的疾病方面具有用处。此外，该发明涉及这些化合物、其制备方法、含有这些化合物的药物组合物以及在治疗与GPR40活性相关的某些疾病方面使用这些化合物的用途。