O,O'-trans-cinnamylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester | 99267-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-trans-cinnamylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester
• 英文别名: O,O'-trans-Cinnamyliden-L_g-weinsaeure-diaethylester；diethyl (4R,5R)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 99267-71-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: MUVYHFNWRKGDPV-UWLACMPISA-N

物化性质

• 熔点：
  55.5 °C
• 沸点：
  410.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-trans-cinnamylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 diethylzinc 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 O,O'-trans-cinnamylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Derivatives of Tartaric Acid by Condensing Alkyld-Tartrates with Aromatic Aldehydes. (Optical Activity and Chemical Structure in Tartaric Acid. VI)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.14.35

文献信息

• A New Methodology for the Construction of Chiral 4-Benzyl-2-furanone<i>via</i>C₂-Symmetric Bis-Radical Intermediate
  作者：Seiichi Takano、Kazuko Ohashi、Takumichi Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1991.203

  日期：1991.2

  A new methodology leading to optically pure 4-benzyl-2-furanone has been developed by employing intramolecular reaction intervening C2-Symmetric bis-radical intermediate derived from diethyl (L)-tartrate.

  通过分子内反应，利用从 (L)- 酒石酸二乙酯中提取的 C2 对称双自由基中间体，开发出了一种新方法，可制备光学纯度为 4-苄基-2-呋喃酮。
• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• TAKANO, SEIICHI;OHASHI, KAZUKO;SUGIHARA, TAKUMICHI;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1991) N, C. 203-206
  作者：TAKANO, SEIICHI、OHASHI, KAZUKO、SUGIHARA, TAKUMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, ISAO;MORI, ATSUNORI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8254-8256
  作者：ARAI, ISAO、MORI, ATSUNORI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• MORI ATSUNORI; ARAI ISAO; YAMAMOTO HISASHI; NAKAI HISAO; ARAI YOSHINOBU, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 23, 6447-6458
  作者：MORI ATSUNORI、 ARAI ISAO、 YAMAMOTO HISASHI、 NAKAI HISAO、 ARAI YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——