(1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid | 23020-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；trans-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 23020-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD12195831
• 分子量: 162.188
• InChiKey: AHDDRJBFJBDEPW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-50.5 °C
• 沸点：
  125-135 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 以44%的产率得到(1S,2R)-2-苯基环丙胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral cyclopropane compounds through microbial transformations of trans-2-arylcyclopropanecarbonitriles

  摘要：

  Enantioselective biotransformations of racemic trans-2-arylcyclopropanecarbonitriles catalyzed by Rhodococcus sp. AJ270 cells proceeded efficiently to give good to excellent optical yields of (-)-(1R,2R)-2-arylcyclopropanecarboxamides and (+)-(1S,21S)-2-arylcyclopropanecarboxylic acids, which were converted into optically active cyclopropylmethylamine and cyclopropylamine derivatives upon reduction and the Curtius rearrangement. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01031-5
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型反式-2-芳基-环丙胺类似物作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  合成了一系列反式-2-芳基-环丙胺衍生的化合物，并评估了其对DPP-IV的生物学活性。构效关系（SAR）导致发现了一系列新的DPP-IV抑制剂，其IC 50值<100 nM，对密切相关的酶DPP8，DPP-II和FAP具有优异的选择性。研究确定了一种有效的选择性DPP-IV抑制剂24b，该抑制剂具有显着抑制大鼠血浆DPP-IV活性并改善瘦小鼠和饮食诱发的肥胖小鼠对葡萄糖的耐受性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.02.020

文献信息

• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.7b10529

  日期：2018.1.10

  with 42 examples. Electron rich, electron poor, and internal styrenes, as well as α-olefins, are functionalized with α-halocarbonyls and aryl or aliphatic amines. Mechanistic investigations suggest the reaction is proceeding through addition of a carbon-centered radical across an olefin followed by oxidation to form a 5-membered oxocarbenium intermediate and subsequent nucleophilic ring opening to forge

  介绍了铜催化烯烃与 α-卤代羰基和胺的分子间碳胺化反应，并提供了 42 个实例。富电子苯乙烯、贫电子苯乙烯和内苯乙烯以及α-烯烃均用α-卤代羰基和芳基或脂肪族胺进行官能化。机理研究表明，该反应是通过在烯烃上添加碳中心自由基，然后氧化形成 5 元氧碳鎓中间体，然后亲核开环形成 CN 键来进行的。
• Correction to “Cu-Catalyzed Three-Component Carboamination of Alkenes”
  作者：Samuel N. Gockel、Travis L. Buchanan、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/jacs.1c03077

  日期：2021.4.21

  Information document that reflects these corrections is also available. 1 (2.0 equiv), alkene (1.0 equiv), amine (1.0 equiv), K3PO4 (1.1 equiv), Cu(OTf)2 (5 mol %), bpy (5 mol %), DCE (0.50 M), 80 °C. With 3.0 equiv alkene. See Table 1 for conditions. TPEN as ligand. PMDTA as ligand. DPEPA as ligand. PEPA as ligand. With 1.0 equiv bromide and 5.0 equiv alkene. 2.5:1 d.r. BPY as ligand. 2:1 d.r. 10:1

  第59和60页。我们在出版物的化合物分析中发现了一个错误，该出版物详细介绍了烯烃的三组分碳氨基化作用。第59页的结构2d，2o，2p和2x以及第60页的2ab–2aj，2an和2ao的特征被误认为是所示的γ-内酰胺。这些结构实际上是相应的亚氨基内酯。下面提供了修订的表1-3和等式4，包括2an和2ao的更新的立体化学分配。还提供了反映这些更正的修订版《支持信息》文档。 1（2.0当量），烯烃（1.0当量），胺（1.0当量），K 3 PO 4（1.1当量），Cu（OTf）2（5 mol％），bpy（5 mol％），DCE（0.50 M） ，80°C。与3.0当量的烯烃。条件请参见表1。TPEN作为配体。PMDTA作为配体。DPEPA作为配体。PEPA作为配体。具有1.0当量的溴化物和5.0当量的烯烃。2.5：1 BPY博士作为配体。2：1博士10：1博士关于配体结构，请参见SI。有关实验的详
• Synthesis of α-Tertiary Amine Derivatives by Intermolecular Hydroamination of Unfunctionalized Alkenes with Sulfamates under Trifluoromethanesulfonic Acid Catalysis
  作者：Jun Fei、Zhen Wang、Zheren Cai、Hao Sun、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201500646

  日期：2015.12.14

  An efficient and mild trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed hydroamination of unfunctionalized alkenes to afford α-tertiary amine derivatives at temperatures as low as room temperature is reported. 2,2,2-Trifluoroethyl sulfamate was found to be the optimal nitrogen source because its good solubility in both organic solvents and water facilitated both conversion and purification. The reaction conditions

  据报道，在低至室温的温度下，有效且温和的三氟甲磺酸催化的未官能化烯烃的加氢胺化反应可得到α-叔胺衍生物。发现2,2,2-三氟乙基氨基磺酸盐是最佳的氮源，因为它在有机溶剂和水中的良好溶解性促进了转化和纯化。反应条件与多种底物官能团相容，并提供中等至良好的产率。所需的胺化合物可通过温和的，一锅法，氧化还原中性的脱保护程序轻松获得。通过β-石竹烯的级联加氢胺化反应合成了具有出色的化学和区域选择性的卡洛琳胺。

表征谱图