1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene | 37519-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene
• 英文别名: (6E)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-ol；(E)-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-ol；(E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol；(+/-)-(E)-2,3-dihydrofarnesol；2,3-dihydro-6-trans-farnesol；2,3-dihydro-6(E)-farnesol；Dihydrofarnesol；(6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-ol
• CAS: 37519-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: OOOOFOPLSIWRAR-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.876 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Floral, fruity aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in DMSO and acetone
• 折光率：
  1.471-1.477
• 保留指数：
  1677;1684;1677.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene 在 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-12-iodo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-II：有机碘化物-II：1香茅基碘化物，2,3-二氢-6（z）-法呢基碘和2,3-二氢-6（e）-法呢基碘化物

  摘要：

  研究了香茅素碘化物光解过程中控制π电子参与的实验参数。已经表征了由2，3-二氢-6（Z）-和2，3-二氢-6（E）-法呢基碘的辐照产生的光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85062-9
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships in the conversion of vitamin K analogues into menaquinone-4. Substrates essential to the synthesis of menaquinone-4 in cultured human cell lines

  摘要：

  To reveal an essential biological role of menaquinone-4, we have clarified that dietary PK was converted to menaquinone-4 (MK-4) in animal tissues using deuterated vitamin K analogues. However, the kinds of analogue converted into MK-4 have not been elucidated. In this study, we examined structure-activity relationships in the conversion of several vitamin K analogues, with a substituted side chain, into MK-4 using cultured human cell lines. The results differed with the side chain of the analogues, that is, (1) the length of the isoprene unit and (2) the number of double bonds in the side chain. These findings would be useful for clarifying the mechanism of conversion of other vitamin K homologs into MK-4 as well as related enzymes. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.03.035

文献信息

• Preparation of regio- and stereoisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols and identification of esterifying groups in natural (bacterio)chlorophylls
  作者：Hitoshi Tamiaki、Kota Nomura、Tadashi Mizoguchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.002

  日期：2017.12

  All regioisomeric di- and tetrahydrogeranylgeraniols possessing the C2C3 double bond were prepared as authentic samples. The synthetic C20-isoprenoid alcohols were separated well by gas chromatography. Based on the chromatographic analysis, the enzymatic reduction pathway of a geranylgeranyl group was investigated to identify the last stage of (bacterio)chlorophyll biosynthesis in phototrophs. The

  制备所有具有C 2 C 3双键的区域异构二-和四氢香叶基香叶醇作为真实样品。通过气相色谱法很好地分离了合成的C 20-异戊二烯醇。基于色谱分析，研究了香叶基香叶基的酶促还原途径，以鉴定光养生物中（细菌）叶绿素生物合成的最后阶段。通过从C10 C11到C10H C11（S）H的第一次区域和立体有择加氢，从C6 C7到C6H C7（S）H的第二次和第三C14 C15到C14H的区域和立体有针对性的加氢，将香叶基香叶基三倍还原为植酸基。C15H。还原序列的鉴定完成了天然存在的叶绿素a和细菌叶绿素a的生物合成途径，所述叶绿素a和细菌叶绿素a具有在17-丙酸酯残基中的酯化部分的植酸基。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Induced-Fit Mechanism in Class I Terpene Cyclases
  作者：Philipp Baer、Patrick Rabe、Katrin Fischer、Christian A. Citron、Tim A. Klapschinski、Michael Groll、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201403648

  日期：2014.7.14

  plants, including epi‐isozizaene synthase (3KB9), aristolochene synthase (4KUX), bornyl diphosphate synthase (1N20), limonene synthase (2ONG), 5‐epi‐aristolochene synthase (5EAT), and taxa‐4(5),11(12)‐diene synthase (3P5R). An elaborate structure‐based mutagenesis in combination with analysis of the distinct product spectra confirmed the mechanistic models of carbocation formation and stabilization in

  我们介绍了链霉菌链霉菌的selina-4（15），7（11）-二烯合酶（SdS）的晶体学和功能数据，其开放和闭合（配体结合）构象。我们可以通过阐明底物结合后G1 / 2螺旋断裂基序的重排来确定诱导拟合的机制。这种重排突出显示了一种新型的效应三联体，其包括焦磷酸盐传感器Arg178，接头Asp181和效应子Gly182-O。该结构基序在细菌，真菌和植物的I类萜烯环化酶中严格保守，包括表异异氮烯合酶（3KB9），马兜铃属合酶（4KUX），冰片烯基二磷酸合酶（1N20），柠檬烯合酶（2ONG），5表位-aristolochene合酶（5EAT）和分类单元4（5），11（12）-二烯合酶（3P5R）。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2,3-DIHYDROFARNESAL
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150218072A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  A method for producing an optically active 2,3-dihydrofarnesal of formula (1) is disclosed. The method includes subjecting β-farnesene f formula (2) to amination in the presence of a lithium salt of an amine to obtain (2E)-farnesyl allylamine of general formula (3); subjecting the (2E)-farnesyl allylamine to asymmetric isomerization to obtain an optically active farnesyl enamine of general formula (4); and subjecting the optically active farnesyl enamine to solvolysis:

  揭示了一种生产式（1）的光学活性2,3-二氢法尼醛的方法。该方法包括在胺的锂盐存在下，使β-法尼烯（式2）经胺化反应得到（2E）-法尼基丙烯胺（一般式3）；将（2E）-法尼基丙烯胺经不对称异构化反应得到光学活性法尼基亚胺（一般式4）；以及将光学活性法尼基亚胺经溶剂解离：
• Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05212164A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein m is 0, 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2, 3 or 4; Y.sup.1 and Y.sup.2 are H or halogen; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may be the same or different and are independently H, metal ion, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or C.sub.3 to C.sub.12 alkenyl; X is O, S, NH or NCH.sub.2 R.sup.15 wherein R.sup.15 is H or C.sub.1 to C.sub.5 alkyl; and R.sup.1 is R.sup.5 --Q.sup.1 --Q.sup.2 --Q.sup.3 -- wherein R.sup.5, Q.sup.1, Q.sup.2 and Q.sup.3 are as defined herein; and when m is o, X is other than S; and if m is o and X is 0, then n is 1, 2, 3 or 4; including all stereoisomers thereof.

  提供了一些化合物，它们通过抑制新生角鲨烷生物合成来抑制胆固醇生物合成，因此可用作降胆固醇药物和抗动脉粥样硬化药物，其结构为##STR1## 其中m为0、1、2或3；n为0、1、2、3或4；Y1和Y2为H或卤素；R2、R3和R4可以相同也可以不同，且独立地为H、金属离子、C1至C8烷基或C3至C12烯基；X为O、S、NH或NCH2R15，其中R15为H或C1至C5烷基；而R1为R5-Q1-Q2-Q3-，其中R5、Q1、Q2和Q3如本文所定义；当m为o时，X不为S；如果m为o且X为0，则n为1、2、3或4；包括所有立体异构体。

表征谱图