6-ethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline | 380653-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-ethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
• 英文别名: 6-ethylindolo[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 380653-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• mdl: MFCD00812200
• 分子量: 247.299
• InChiKey: IQAPAXYJGPZPMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-251 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  465.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 以87%的产率得到6-ethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下在水中无催化剂快速绿色合成喹喔啉、恶嗪、噻嗪和二恶英衍生物

  摘要：

  喹喔啉、1,4-恶嗪、1,4-噻嗪和 1,4-二恶英衍生物是重要的杂环化合物，因其药理重要性和生物活性而受到广泛关注。这些衍生物也是合成太阳能电池、染料、颜料、有机半导体和化学开关的基本支架。有许多药物具有这些核心结构单元（图 1）。由于其广泛的生物活性，文献中已经报道了许多合成策略。通常，喹喔啉衍生物是通过使用不同的催化剂合成的，例如乙酸、分子碘、邻碘苯甲酸、蒙脱石 K-10、聚苯胺硫酸盐、次氮基（亚甲基膦酸）、HF 水溶液、氨基磺酸、NH4Cl-CH3OH、

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1596469

文献信息

• Indoloquinoxaline derivatives as promising multi-functional anti-Alzheimer agents
  作者：Ashish M. Kanhed、Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Anshuman Sinha、Priyanka S. Thakor、Kishan B. Patel、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1080/07391102.2020.1840441

  日期：2022.4.13

  Abstract To confront a disease like Alzheimer’s disease having complex pathogenesis, development of multitarget-directed ligands has emerged as a promising drug discovery approach. In our endeavor towards the development of multitarget-directed ligands for Alzheimer’s disease, a series of indoloquinoxaline derivatives were designed and synthesized. In vitro cholinesterase inhibition studies revealed

  摘要 为了对抗阿尔茨海默病等具有复杂发病机制的疾病，多靶点定向配体的开发已成为一种有前途的药物发现方法。在我们致力于开发针对阿尔茨海默病的多靶点定向配体的过程中，设计并合成了一系列吲哚喹喔啉衍生物。体外胆碱酯酶抑制研究表明，所有合成的化合物都表现出中等至良好的胆碱酯酶抑制活性。6-(6-(Piperidin-1-yl)hexyl)-6 H -indolo[2,3- b ]quinoxaline 9f被确定为最有效和选择性的 BuChE 抑制剂 (IC 50= 0.96 µM，选择性指数 = 0.17)，与商业批准的参考药物多奈哌齐 (IC 50 = 1.87 µM)相比，BuChE 抑制活性高出 2 倍。此外，化合物9f还具有自诱导 Aβ 1-42聚集抑制活性（在 50 μM 浓度下抑制 51.24%）。该系列的一些化合物也显示出适度的抗氧化活性。为了解化合物9f的推定结合模式，进行了分子
• 一步法制备吲哚喹喔啉类化合物的方法
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN110283177A

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明涉及一种制备吲哚喹喔啉类化合物的合成方法，具体为：将邻苯二胺类化合物，二酮二氢吲哚类化合物，烷基卤化物，酸，氟氧化剂按摩尔比1:1:1.2:0.2:0.2加入甲苯中，通过回流、淬灭反应得到反应混合物，萃取反应产物，合并有机相，滤液浓缩，用柱层析分离，得到吲哚喹喔啉类化合物。该方法的特点是反应是一步法完成的，解决了多步体系产率低和反应困难的问题，无需惰性气体保护，简化了操作过程。该方法在天然产物、医药、农药、除草剂以及有机光电材料、液晶材料的合成等方面有着广泛的应用前景。
• An easy and efficient protocol for the condensation reaction of isatin and <i>N</i>-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene using low cost reusable clay catalyst
  作者：Shivam Bajpai、Sundaram Singh、Vandana Srivastava

  DOI：10.1515/hc-2013-0156

  日期：2014.2.1

  Abstract A green procedure was developed for the condensation of isatin and N-substituted isatins with 1,2-diaminobenzene by using reusable bentonite clay in EtOH/H2O solvent system, under microwave irradiation. This eco-friendly synthesis is characterized by high yields and short reaction times. The catalyst is easily recycled.

  摘要 利用可重复使用的膨润土，在乙醇/水溶剂体系中，在微波辐射下，开发了靛红和N-取代靛红与1,2-二氨基苯缩合的绿色程序。这种环保合成的特点是收率高，反应时间短。催化剂易于回收。
• Treatment of Addiction and Impulse-Control Disorders Using PDE7 Inhibitors
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20130267502A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.

  本公开涉及使用磷酸二酯酶7（PDE7）抑制剂，单独或与其他治疗药物联合治疗成瘾和原发性冲动控制障碍。
• Use of PDE7 Inhibitors for the Treatment of Movement Disorders
  申请人：OMEROS CORPORATION

  公开号：US20140179717A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  A method of treating a movement abnormality associated with the pathology of a neurological movement disorder, such as Parkinson's disease or Restless Leg(s) Syndrome by administering a therapeutically effective amount of a PDE7 inhibitory agent. An aspect of the invention provides for the administration of a PDE& inhibitory agent in conjunction with a dopamine agonist or precursor, such as levodopa. In another aspect of the invention, the PDE7 inhibitory agent may be selective for PDE7 relative to other molecular targets (i) known to be involved with the pathology of Parkinson's disease or (ii) at which other drug(s) that are therapeutically effective to treat Parkinson's disease act.

  一种治疗神经运动障碍病理学相关的运动异常的方法，例如帕金森病或不宁腿综合症，通过给予治疗有效量的PDE7抑制剂。该发明的一个方面是在给予多巴胺激动剂或前体（如左旋多巴）的同时给予PDE7抑制剂。在该发明的另一个方面，PDE7抑制剂可以相对于其他分子靶点（i）已知与帕金森病的病理学有关或（ii）其他治疗帕金森病有效的药物作用的靶点而选择性地作用于PDE7。