(E)-12-iodo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6-diene | 76164-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-12-iodo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6-diene
• 英文别名: 2,3-dihydro-6(E)-farnesyl iodide
• CAS: 76164-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₇I
• 分子量: 334.284
• InChiKey: CVMDELDESLJMTR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-12-iodo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.31 g的产率得到3,7,11-trimethyldodeca-6(E),10-diene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-II：有机碘化物-II：1香茅基碘化物，2,3-二氢-6（z）-法呢基碘和2,3-二氢-6（e）-法呢基碘化物

  摘要：

  研究了香茅素碘化物光解过程中控制π电子参与的实验参数。已经表征了由2，3-二氢-6（Z）-和2，3-二氢-6（E）-法呢基碘的辐照产生的光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85062-9
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-3,7,11-trimethyl-1,2,6,10-dodecatetraen-1-yl acetate 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-12-iodo-2,6,10-trimethyldodeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  光化学转化-II：有机碘化物-II：1香茅基碘化物，2,3-二氢-6（z）-法呢基碘和2,3-二氢-6（e）-法呢基碘化物

  摘要：

  研究了香茅素碘化物光解过程中控制π电子参与的实验参数。已经表征了由2，3-二氢-6（Z）-和2，3-二氢-6（E）-法呢基碘的辐照产生的光产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85062-9

文献信息

• Induced-Fit Mechanism in Class I Terpene Cyclases
  作者：Philipp Baer、Patrick Rabe、Katrin Fischer、Christian A. Citron、Tim A. Klapschinski、Michael Groll、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.201403648

  日期：2014.7.14

  plants, including epi‐isozizaene synthase (3KB9), aristolochene synthase (4KUX), bornyl diphosphate synthase (1N20), limonene synthase (2ONG), 5‐epi‐aristolochene synthase (5EAT), and taxa‐4(5),11(12)‐diene synthase (3P5R). An elaborate structure‐based mutagenesis in combination with analysis of the distinct product spectra confirmed the mechanistic models of carbocation formation and stabilization in

  我们介绍了链霉菌链霉菌的selina-4（15），7（11）-二烯合酶（SdS）的晶体学和功能数据，其开放和闭合（配体结合）构象。我们可以通过阐明底物结合后G1 / 2螺旋断裂基序的重排来确定诱导拟合的机制。这种重排突出显示了一种新型的效应三联体，其包括焦磷酸盐传感器Arg178，接头Asp181和效应子Gly182-O。该结构基序在细菌，真菌和植物的I类萜烯环化酶中严格保守，包括表异异氮烯合酶（3KB9），马兜铃属合酶（4KUX），冰片烯基二磷酸合酶（1N20），柠檬烯合酶（2ONG），5表位-aristolochene合酶（5EAT）和分类单元4（5），11（12）-二烯合酶（3P5R）。
• Structure–activity relationships in the conversion of vitamin K analogues into menaquinone-4. Substrates essential to the synthesis of menaquinone-4 in cultured human cell lines
  作者：Yoshitomo Suhara、Akimori Wada、Yoji Tachibana、Masato Watanabe、Kanae Nakamura、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.035

  日期：2010.5

  To reveal an essential biological role of menaquinone-4, we have clarified that dietary PK was converted to menaquinone-4 (MK-4) in animal tissues using deuterated vitamin K analogues. However, the kinds of analogue converted into MK-4 have not been elucidated. In this study, we examined structure-activity relationships in the conversion of several vitamin K analogues, with a substituted side chain, into MK-4 using cultured human cell lines. The results differed with the side chain of the analogues, that is, (1) the length of the isoprene unit and (2) the number of double bonds in the side chain. These findings would be useful for clarifying the mechanism of conversion of other vitamin K homologs into MK-4 as well as related enzymes. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.