(3E,7E)-homofarnesol | 459-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E,7E)-homofarnesol
• 英文别名: homofarnesol；(E,E)-homofarnesol；(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol；(7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-ol；(E,E)-4,8,12-Trimethyl-3,7,11-tridecatrien-1-ol；(E,E)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienol
• CAS: 459-89-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: KOICZDDAVPYKKX-NCZFFCEISA-N

物化性质

• 沸点：
  324℃ at 101.325kPa

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,7E)-homofarnesol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (10E)-13-bromo-2,6,10-trimethyltrideca-2,6,10-triene
  参考文献：
  名称：

  Ras farnesyl蛋白转移酶的基于异羟肟酸的双底物类似物抑制剂。

  摘要：

  描述了新颖的，基于异羟肟酸的法呢基蛋白转移酶（FPT）的集体双底物类似物抑制剂的合理设计，合成和活性。这类化合物在结构上与常规FPT抑制剂不同，它们是非巯基的，并且是基于双底物的，而不是肽或FPP衍生的抑制剂。N-甲基异羟肟酸取代四肽CVLS（I50 = 1 microM）的巯基具有有害作用（10，I50> 360 microM），而双底物类似物16（I50 = 42.5 microM）实现了中等抑制作用。涉及通过异羟肟酸嵌入的接头锚定法呢基和三肽基团。从16开始，通过优化接头（20，I50 = 4.35 microM）获得了1个数量级的体外效价提高。通过用VVM取代20中的三肽部分VLS，可实现13倍的额外增强（23，I50 = 0.33 microM）。这些抑制剂对它们的肽和法呢基亚基的依赖性暗示了它们的双底物性质。与最初的铅16 [I50 = 42.5 microM]相比，化合物23（I50

  DOI：

  10.1021/jm960190h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-nerolidol 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3E,7E)-homofarnesol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Ambrox from (E)-Nerolidol and β-Ionone via Allylic Alcohol [2,3] Sigmatropic Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951908o

文献信息

• ADHESION PREVENTING AGENT
  申请人：FARNEX INCORPORATED

  公开号：US20160067208A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to an adhesion preventing agent comprising an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, AA: AA denotes a single bond or double bond, and R denotes a hydrophilic group having two or more hydroxyl groups.

  本发明涉及一种防粘剂，包括具有以下通式（I）的两亲化合物： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示1或2的整数，AA:AA表示单键或双键，而R表示具有两个或更多羟基的亲水基团。
• Farnesyl Diphosphate-Based Inhibitors of Ras Farnesyl Protein Transferase
  作者：Dinesh V. Patel、Robert J. Schmidt、Scott A. Biller、Eric M. Gordon、Simon S. Robinson、Veeraswamy Manne

  DOI：10.1021/jm00015a013

  日期：1995.7

  The rational design, synthesis, and biological activity of farnesyl diphosphate (FPP)-based inhibitors of the enzyme Ras farnesyl protein transferase (FPT) is described. Compound 3, wherein a beta-carboxylic phosphonic acid type pyrophosphate (PP) surrogate is connected to the hydrophobic farnesyl group by an amide linker, was found to be a potent (I50(FPT) = 75 nM) and selective inhibitor of FPT,

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（
• Matteson Reaction under Flow Conditions: Iterative Homologations of Terpenes
  作者：Conrad Kuhwald、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01222

  日期：2021.6.4

  The Matteson reaction is ideally suited for flow chemistry since it allows iterative homologation of boronate esters. The present study provides accurate data on reaction times of the individual steps of the Matteson reaction, which occurs in less than 10 s in total. The protocol allows terpenes to be (per-)homologated in a controlled manner to yield homo-, bishomo-, and trishomo-terpenols after oxidative

  Matteson 反应非常适合流动化学，因为它允许硼酸酯的迭代同系化。本研究提供了有关马特森反应各个步骤的反应时间的准确数据，该反应总共发生在 10 秒以内。该协议允许萜烯以受控方式进行 (per-) homologated, 以在氧化处理后产生 homo-、bishomo-和 trishomo-terpenols。新萜醇的嗅觉特性得到验证。
• Schizostatin, a potent squalene synthase inhibitor from Schizophyllum commune: Isolation, structure elucidation, and total synthesis
  作者：Tatsuo Tanimoto、Yoshio Tsujita、Kiyoshi Hamano、Hideyuki Haruyama、Takeshi Kinoshita、Tsuyoshi Hosoya、Satoru Kaneko、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01265-j

  日期：1995.8

  The novel schizostatin (1) has been isolated as a potent inhibitor of squalene synthase. Its structure elucidation and total synthesis are described. Synthesis of the Z-isomer 12 and its biological activity are also reported.

  已经分离出新型的schizostatin（1）作为角鲨烯合酶的有效抑制剂。描述了其结构阐明和全合成。还报道了Z-异构体12的合成及其生物学活性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF UNSATURATED CARBOXYLIC ACIDS BY CARBONYLATION OF ALLYL ALCOHOLS AND THEIR ACYLATION PRODUCTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200055834A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention relates to a process for carbonylating allyl alcohols at low temperature, low pressure and/or low catalyst loading. In an alternative embodiment, an acylation product of the allyl alcohol is used for the carbonylation. The present invention likewise relates to the preparation of conversion products of these carbonylation products and specifically of (−)-ambrox.

  本发明涉及一种在低温、低压和/或低催化剂负载下对烯丙醇进行羰基化的过程。在另一实施方式中，烯丙醇的酰化产物被用于羰基化。本发明还涉及制备这些羰基化产物的转化产物，特别是(−)-龙涎香。