(E,E)-ethyl homofarnesate | 90932-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,E)-ethyl homofarnesate
• 英文别名: ethyl (3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
• CAS: 90932-94-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: ZAJKVLORAZZDSA-IUBLYSDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-ethyl homofarnesate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到ethyl [(4aRS,8aRS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  CYCLIZATION OF E,E-HOMOFARNESIC ACID AND ITS RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  研究人员详细考察了酸催化环化高法萘酸的过程。在三氟化硼醚化物的催化下，二氯甲烷中的 E,E- 和 Z,E- 卤马尼酸在-20°C 下发生环化反应，生成反式-反式和反式-顺式去甲卤马尿苷内酯，收率分别为 38% 和 52%。对环化机理进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.591
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 homofarnesylic acid 在 Novozym 435 作用下， 反应 32.0h， 生成 (E,E)-ethyl homofarnesate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF (3E,7E)-HOMOFARNESIC ACID OR (3E,7E)-HOMOFARNESIC ACID ESTER
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE (3E,7E)-HOMOFARNÉSIQUE OU D'ESTER D'ACIDE (3E,7E)-HOMOFARNÉSIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，用于从相应的(E/Z)异构体混合物中分离不饱和羧酸的3-(E)-异构体。更具体地说，本发明涉及改进的生物催化制备(3E,7E)-同烷基酸的方法，以及一种改进的生物催化制备同烷醇的新方法，特别是(3E,7E)-同烷醇和同烷醇制剂中(3E,7E)-同烷醇含量增加的方法。本发明还涉及利用根据本发明获得的(3E,7E)-同烷基酸或(3E,7E)-同烷醇作为起始材料制备(-)-龙涎香的方法。

  公开号：

  WO2018154048A1

文献信息

• [EN] PROCESS OF MAKING ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2022136232A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  There is provided a method for preparing homofarnesol (1), the method comprising the steps of: a) providing farnesyl chloride (2); b) reacting farnesyl chloride (2) to homofarnesate (3) by alkoxycarbonylation; and c) reacting homofarnesate (3) to homofarnesol (1), wherein the configuration of the double bonds in the compounds 1, 2 and 3 is preserved.

  提供了一种制备同伴芳香醇（1）的方法，该方法包括以下步骤：a）提供法尼酰氯（2）；b）通过醇酸酯化反应将法尼酰氯（2）反应为同伴芳香酸酯（3）；和c）通过反应同伴芳香酸酯（3）制备同伴芳香醇（1），其中化合物1、2和3中的双键构型得以保留。