香叶基乙酸 | 5579-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基乙酸
• 英文名称: geranylacetic acid
• 英文别名: 5,9-dimethyl-4(E),8-decadienoic acid；Geranylessigsaeure；5,9-Dimethyl-4,8-decadienoic acid；(4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid
• CAS: 5579-63-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HPOYZGTYWKRTPU-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1.5 °C
• 沸点：
  179 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.938 g/cm3(Temp: 21 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基乙酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  Squalene–hopene cyclase: insight into the role of the methyl group on the squalene backbone upon the polycyclization cascade. Enzymatic cyclization products of squalene analogs lacking a 26-methyl group and possessing a methyl group at C(7) or C(11)

  摘要：

  为了深入了解鲨烯的多环化反应，合成了一些类似物，并与编码野生型鲨烯环化酶的重组大肠杆菌的无细胞匀浆一起孵育。C(6)–Me的存在导致了一个高效的多环化级联反应。用甲基取代C(14)–H和C(18)–H分别使多环化反应在具有6/6/6融合环系统的三环阶段和具有6/6/6/6融合环的四环阶段停止，这两者都是按照马克尼科夫闭合反应生成的。用甲基替代C(7)–H和C(11)–H则未导致环化。结合我们之前的报告，这些结果表明甲基位置对正常多环化反应的完成至关重要，并进一步证明鲨烯中甲基位置的精确立体体积对于底物与鲨烯环化酶的正确折叠和强结合至关重要。

  DOI：

  10.1039/b404287e
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.16h， 生成 香叶基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities

  摘要：

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3530

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

  synthase (GGDPS) inhibitors are of potential therapeutic interest as a consequence of their activity against the bone marrow cancer multiple myeloma. A series of bisphosphonates linked to an isoprenoid tail through an amide linkage has been prepared and tested for the ability to inhibit GGDPS in enzyme and cell-based assays. The amides were designed as analogues to triazole-based GGDPS inhibitors. Several

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。
• Structural and Stereoelectronic Requirements for the Inhibition of Mammalian 2,3-Oxidosqualene Cyclase by Substituted Isoquinoline Derivatives
  作者：Martine M. Barth、Jean L. Binet、Didier M. Thomas、Daniel C. de Fornel、Soth Samreth、Francis J. Schuber、Patrice P. Renaut

  DOI：10.1021/jm9504621

  日期：1996.1.1

  the study of the relative importance of (i) the nature and the stereochemistry of the nitrogen side chain, (ii) the presence of methyl groups at C-5 and C-8a (ring junction), (iii) the presence and stereochemistry of the C-6 hydroxyl group, (iv) the nature of the ring junction, and (v) the absolute configuration of the bicyclic system. The resulting structure-activity relationships seem to validate

  2,3-氧代角鲨烯羊毛甾醇环化酶（OSC； EC 5.4.99.7）是设计可阻断肝胆固醇生物合成的化合物的诱人靶标。（4a alpha，5 alpha，6 beta，8a beta）-十氢-5,8a-二甲基-2-（1,5,9-三甲基癸基）-6-异喹啉醇（1）和简化的类似物已被设计来抑制这种酶通过模仿在环化重排过程中发生的假定的pro-C-8高能中间碳正离子化。为了了解这些类型的分子抑制OSC的机理，我们合成了一系列取代的异喹啉衍生物3，并研究了其结构和立体电子学要求及其严格性，从而制得了3种潜在的高能中间体类似物。 OSC。用大鼠肝微粒体环化酶测定不同化合物的IC50值，可以研究以下方面的相对重要性：（i）氮侧链的性质和立体化学，（ii）C-5处甲基的存在和C-8a（环结），（iii）C-6羟基的存在和立体化学，（iv）环结的性质​​，和（v）双环系统的绝对构型。所得的结构-活性关系似乎证
• [EN] 2,3,7-TRIMETHYLOCT-6-ENYL ACETATE AND 3,7-DIMETHYL-2-METHYLENE-OCT-6-ENYL ACETATE AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ACÉTATE DE 2,3,7-TRIMÉTHYLOCT-6-ÉNYLE ET DE 3,7-DIMÉTHYL-2-MÉTHYLÈNE-OCT-6-ÉNYLE, LEURS DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018206415A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to 2,3,7-Trimethyloct-6-enyl acetate and 3,7-dimethyl-2-methylene-oct-6-enyl acetate and derivatives thereof and their use as aroma chemicals.

  本发明涉及2,3,7-三甲基辛-6-烯基醋酸酯、3,7-二甲基-2-亚甲基辛-6-烯基醋酸酯及其衍生物，以及它们作为香料化学品的用途。
• Polyprenyl derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04059641A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Polyprenyl derivatives having the formula ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents hydrogen atom, hydroxyl group, an alkoxy group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyloxy group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, R.sup.3 represents hydrogen atom, an alkyl group having 1-8 carbon atoms, an aliphatic acyl group having 2-18 carbon atoms, an aromatic acyl group or an araliphatic acyl group having 2-3 carbon atoms in the aliphatic acyl moiety, n is an integer of 1-4 and, when n is an integer of 2-4, R.sup.2 's may be the same or different; provided that, when n is 1 or 2, at least one of R.sup.1 and R.sup.2 's is hydroxyl group, an alkoxy group, an aliphatic acyloxy group, an aromatic acyloxy group or an araliphatic acyloxy group. These derivatives are useful as medicines for treating peptic ulcer.

  多萜衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表氢原子、羟基、具有1-8个碳原子的烷氧基、具有2-18个碳原子的脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰氧基，R.sup.3代表氢原子、具有1-8个碳原子的烷基、具有2-18个碳原子的脂肪酰基、芳香族酰基或具有2-3个碳原子的脂肪酰基的芳基脂肪酰基，n为1-4的整数，当n为2-4的整数时，R.sup.2'可以相同也可以不同；但是，当n为1或2时，至少一个R.sup.1和R.sup.2'是羟基、烷氧基、脂肪酰氧基、芳香族酰氧基或芳基脂肪酰氧基。这些衍生物可用作治疗消化性溃疡的药物。
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

表征谱图