homofarnesaldehyde | 29484-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homofarnesaldehyde
• 英文别名: (E,E)-4,8,12-trimethyl-3,7,11-tridecatrienal；4,8,12-Trimethyl-3,7,11-tridecatrienal；(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienal
• CAS: 29484-45-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O
• 分子量: 234.382
• InChiKey: HXNIVGFVIQFPHU-NCZFFCEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homofarnesaldehyde 在 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到homofarnesylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于法呢基二磷酸的Ras法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（

  DOI：

  10.1021/jm00015a013
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 homofarnesaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于法呢基二磷酸的Ras法呢基蛋白转移酶抑制剂。

  摘要：

  描述了基于法呢基二磷酸（FPP）的Ras法呢基蛋白转移酶（FPT）酶的抑制剂的合理设计，合成和生物学活性。发现化合物3（其中β-羧酸膦酸型焦磷酸酯（PP）替代物通过酰胺连接基与疏水性法呢基连接）是有效的（I50（FPT）= 75 nM）和选择性的FPT抑制剂，如其抗角鲨烯合成酶（I50（SS）= 516 microM）和甲羟戊酸激酶（I50（MK）=> 200 microM）的活性较弱而得到证明。进行了系统结构-活性关系研究，涉及法呢基，酰胺连接基和3的PP替代基的修饰。β-羧酸膦酸PP替代物的羧基和膦酸基团对于活性都是必不可少的，因为任一组的缺失都会导致活性降低50-2600倍（6-9，I50 = 4.6-220 microM）。法呢基也显示出非常严格的要求，并且不耐受一个碳的同源性（12，I50 = 17.7 microM），被十二烷基片段取代（14，I50 = 9 microM）或在烯丙基位置引入额外的甲基（

  DOI：

  10.1021/jm00015a013

文献信息

• Farnesyl pyrophosphate analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05298655A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  The present invention is directed to farnesyl pyrophosphate analogs which inhibit farnesyl-protein transferase (FTase) and the farnesylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention, and methods for inhibiting farnesyl-protein transferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制法尼基蛋白转移酶（FTase）和致癌基因蛋白Ras的法尼基焦磷酸酯类似物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及抑制法尼基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF (±)-3a,6,6,9a TETRAMETHYLDECAHYDRONAPHTHO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP2048139B1

  公开（公告）日：2013-03-27
• Thiophene route for the synthesis of E,E-homofarnesylic acid and its electrophilic cyclization to norambrenolides
  作者：M. M. Emel'yanov、A. V. Lozanova、A. M. Moiseenkov、V. A. Smit、A. V. Semenovskii

  DOI：10.1007/bf00957720

  日期：1982.12
• US5298655A
  申请人：——

  公开号：US5298655A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5362906A
  申请人：——

  公开号：US5362906A

  公开（公告）日：1994-11-08