methyl (S,E)-2,3-dihydrofarnesenoate | 34114-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (S,E)-2,3-dihydrofarnesenoate
• 英文别名: methyl (E)-2,3-dihydrofarnesoate；(3S,6E)-3,7,11-trimethyl-dodeca-6,10-dienoic acid methyl ester；(-)-trans-2,3-dihydro-farnesenic acid methyl ester；6,10-Dodecadienoic acid, 3,7,11-trimethyl-, methyl ester, (E)-(S)-；methyl (3S,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dienoate
• CAS: 34114-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: KDRPMFBDXUEDPC-IPJDOKCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,E)-2,3-dihydrofarnesenoate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3S,6E,10E)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二乙酸[(R)-(+)-2,2-二(二对甲苯膦酰)-1,1-联萘]钌(II) 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 11.65h， 生成 methyl (S,E)-2,3-dihydrofarnesenoate
  参考文献：
  名称：

  Frogolide - 一种来自非洲青蛙气味腺的前所未有的倍半萜烯大环内酯

  摘要：

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800199

文献信息

• Identification and Composition of Clasper Scent Gland Components of the Butterfly <i>Heliconius erato</i> and Its Relation to Mimicry
  作者：Stephanie Ehlers、Daiane Szczerbowski、Tim Harig、Matthew Stell、Susan Hötling、Kathy Darragh、Chris D. Jiggins、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbic.202100372

  日期：2021.12.2

  components with individual compositions. Linear terpenes dominate, either as esters or as long, regular linear isoprene-oligomers. The high chemical diversity is reflected within the many different mimicry patterns of these butterflies. The compounds were identified by a combination of various methods, including synthesis, which allowed to unravel the underlying biosynthetic pathways used to arrive at these

  雄性Heliconius erato的气味腺含有多达 350 种成分，具有单独的成分。线性萜烯以酯或长的、规则的线性异戊二烯-低聚物形式占主导地位。这些蝴蝶的许多不同的模仿模式反映了高度的化学多样性。这些化合物是通过多种方法（包括合成）的组合来鉴定的，它可以揭示用于获得这些化合物束的潜在生物合成途径。
• Ahlquist,L.; Staellberg-Stenhagen,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1971, vol. 25, p. 1685 - 1694
  作者：Ahlquist,L.、Staellberg-Stenhagen,S.

  DOI：——

  日期：——
• Frogolide - An Unprecedented Sesquiterpene Macrolactone from Scent Glands of African Frogs
  作者：Markus Menke、Kristina Melnik、Pardha S. Peram、Iris Starnberger、Walter Hödl、Miguel Vences、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201800199

  日期：2018.6.7

  Some amphibians use chemical signals in addition to optical and acoustical signals to transmit information. Males of mantellid frogs from Madagascar and hyperoliid frogs from Africa emit complex, species- and sex-specific bouquets of volatiles from their femoral or gular glands. We report here on the identification, synthesis, and determination of the absolute configuration of a macrocyclic lactone

  除了光学和声学信号外，一些两栖动物还使用化学信号来传输信息。马达加斯加的mantellid青蛙和非洲的hyperoliid青蛙的雄性从它们的股腺或喉腺中释放出复杂的、物种和性别特异性的挥发物束。我们在此报告了大环内酯绝对构型的鉴定、合成和测定，这些内酯存在于两个家族的几个物种中，(S)-3,7,11-dodec-6,10-dien-12-olide (S) -14，青蛙内酯）。大环内酯类是青蛙挥发物的优选化合物类别。然而，青蛙内酯是第一个明显来源于萜烯途径的大环内酯，与通常通过脂肪酸生物合成途径形成的已知青蛙大环内酯不同。