[(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol | 510-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol
• 英文别名: [(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 510-98-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: NTVBQYIYTYHSRG-UKTARXLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  292.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [6-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl][(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Liphagal 的生物遗传学启发全合成：来自海洋海绵体的一种强效选择性磷酸肌醇 3-激酶 α (PI3Kα) 抑制剂

  摘要：

  一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-liphagal，以 29% 的总产率在最长的 13 步线性序列中从市售 (+)-sclareolide 中仿生合成。该合成涉及以下关键步骤：(i) 内烯烃十氢化萘的立体控制氢化以安装存在于必需十氢化萘片段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 拟议的生物遗传中间体的环扩张，然后形成苯并呋喃，以建立必要的四环核心结构。揭示了针对此类天然产物的拟议生物合成途径的一些新方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402082
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 [(1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  倍半萜白醇、Drimanol 和 Drimanic Acid 和海洋倍半萜对苯二酚脱氧海绵醇的合成

  摘要：

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402873

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (-)-Siphonodictyal B and (+)-8-<i>epi</i>-Siphonodictyal B with Phosphatidylinositol 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitory Activity
  作者：Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Ken Saijo、Chikashi Ishioka、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201600949

  日期：2016.12

  carbon skeletons; and (iii) deprotection from multiple O-protective groups on the aromatic ring to complete the project synthesis. Both (–)-siphonodictyal B and (+)-8-epi-siphonodictyal B showed PI3Kα inhibitory activity, with potencies comparable to that of liphagal, a naturally occurring PI3Kα inhibitor. New structure–activity relationships for this class of marine meroterpenoids were also revealed.

  具有生物学意义的海洋类萜 (–)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 以 29–40% 的总产率在最长的 11 步线性序列中有效合成. 合成涉及以下关键步骤：（i）高烯丙基萘烷醇的立体发散氢化以安装存在于萘烷片段中的必需的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘片段与芳香部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 从芳环上的多个O-保护基团上脱保护以完成项目合成。(-)-siphonodictyal B 和 (+)-8-epi-siphonodictyal B 均显示出 PI3Kα 抑制活性，其效力与 liphagal（一种天然存在的 PI3Kα 抑制剂）相当。
• 673. The constitution and stereochemistry of drimenol, a novel bicyclic sesquiterpenoid
  作者：H. H. Appel、C. J. W. Brooks、K. H. Overton

  DOI：10.1039/jr9590003322

  日期：——
• Appel; Gleisner; Sahli, Scientia (Valparaiso), 1948, vol. 15, # 1, p. 31
  作者：Appel、Gleisner、Sahli

  DOI：——

  日期：——
• Biogenetically Inspired Total Synthesis of (+)-Liphagal: A Potent and Selective Phosphoinositide 3-Kinase α (PI3Kα) Inhibitor from the Marine Sponge<i>Aka coralliphaga</i>
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Koichi Narita、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201402082

  日期：2014.6

  natural product, (+)-liphagal, was biomimetically synthesized in 29 % overall yield in a longest linear sequence of 13 steps from commercially available (+)-sclareolide. This synthesis involved the following crucial steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an endo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the requisite decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment

  一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-liphagal，以 29% 的总产率在最长的 13 步线性序列中从市售 (+)-sclareolide 中仿生合成。该合成涉及以下关键步骤：(i) 内烯烃十氢化萘的立体控制氢化以安装存在于必需十氢化萘片段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) 拟议的生物遗传中间体的环扩张，然后形成苯并呋喃，以建立必要的四环核心结构。揭示了针对此类天然产物的拟议生物合成途径的一些新方面。
• Synthesis of the Sesquiterpenes Albicanol, Drimanol, and Drimanic Acid, and the Marine Sesquiterpene Hydroquinone Deoxyspongiaquinol
  作者：Matthias Göhl、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201402873

  日期：2014.11

  used for the synthesis of the sesquiterpenes (+)-albicanol, (+)-drimanol, and (+)-drimanic acid. Starting from all-trans-farnesol, (+)-albicanol could be prepared in seven steps in an overall yield of 14.9 %. Furthermore, a highly diastereoselective hydrogenation of (+)-albicanol to give (+)-drimanol has been developed. We used the synthesized (+)-drimanic acid to achieve the first synthesis of the marine

  TiIII 介导的自由基环化级联已用于合成倍半萜 (+)-albicanol、(+)-drimanol 和 (+)-drimanic 酸。从全反式法呢醇开始，(+)-albicanol 可以分七个步骤制备，总产率为 14.9%。此外，已经开发了 (+)-albicanol 的高度非对映选择性氢化以得到 (+)-drimanol。我们使用合成的 (+)-drimanic 酸实现了海洋倍半萜氢醌脱氧海绵醌和醌脱氧海绵醌的首次合成。因此，这种合成策略提供了五种天然产物。