β-elemene | 515-13-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 抗代谢类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-elemene
• 英文别名: β‐elemene；(+)-β-elemene；β elemene；β-elemen；(+)-β-Elemen；Cyclohexane, 1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)-, (1R,2R,4S)-；(1R,2R,4S)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• CAS: 515-13-9；33880-83-0；68036-14-6；100762-52-5；110823-68-2；13833-25-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8749
• LogP：
  5.772 (est)
• 保留指数：
  1387;1405;1386;1388;1384;1385;1387;1364;1379;1380;1388;1386;1389;1386;1381;1389;1391;1382;1394;1388;1370;1362;1370;1380;1390;1387;1388;1388;1381;1381;1394;1382;1391;1387;1382;1387;1375;1370;1391;1386;1388;1384;1388;1389;1403;1388;1388;1390;1388;1388;1389;1391;1394;1398;1377;1407;1395;1372;1374;1408;1400;1391;1385;1388;1374;1400;1398;1402;1385;1389;1400;1386;1396;1386;1380;1391;1391;1383;1378;1381;1391;1396;1389;1387;1385;1388;1370;1388;1384;1394;1392;1389;1388;1384;1388;1378;1398;1387;1404.8;1397;1400;1404;1400;1388;1389;1390;1370;1390;1391;1392;1389;1391;1386;1398;1391;1394;1399;1391;1388;1385;1389;1391;1387;1388;1387;1388;1391;1392;1388;1376;1359;1389;1379;1377;1380;1374;1392;1392;1388;1392;1384;1388;1383;1386;1387;1385;1385;1382;1388;1394;1389;1396;1416;1387;1391;1382;1391;1388;1385;1389;1392;1384;1391;1345;1400;1388;1397;1373;1387;1387;1403;1376;1392;1372;1370;1387;1382;1394;1382;1390;1386;1388;1388;1386;1388;1390;1385;1385;1376;1362;1389;1391;1386;1390;1383;1394;1374;1394;1368;1387;1384;1376;1386;1393;1394;1382;1390;1387;1394;1394;1396;1398;1397;1388;1380;1384;1368;1382;1388;1387;1388;1381;1382;1384;1376;1390.5;1385;1392;1392;1385;1391;1404;1391;1380;1389;1399;1388;1390;1381;1391;1391;1394;1374;1377;1400;1389;1390;1392;1398;1388;1381;1387;1394;1388;1407;1389;1391;1379;1379;1379;1379;1386;1422;1388;1394;1385;1388;1402;1385;1385;1383;1388;1390;1392;1384;1385;1394;1391;1394;1400;1403;1388;1390;1386;1386;1385;1388;1410;1385;1411;1386;1384;1383;1373

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R66
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用及应用

1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷的药理作用主要体现在抗肿瘤活性方面。研究表明，该化合物能够针对多种癌症标志物发挥抗肿瘤作用，包括诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖、抗肿瘤转移和主动免疫保护等直接与间接的作用机制。此外，有研究发现1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷能够通过改善胶质母细胞瘤细胞的干性、分化以及上皮间质转化（EMT）来逆转恶性胶质瘤的恶性表型。

该化合物还能通过线粒体介导的内在凋亡途径诱导细胞凋亡，从而增强化疗效果。值得注意的是，与传统的化疗药物相比，1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷不仅具有抑制肿瘤细胞增殖的作用，还具备提高免疫功能的双重效应。

基于其改变或增强免疫原性的特点，当与放疗和化疗协同应用时，该化合物能够防止白细胞下降，并产生免疫保护作用。此外，它还对多药耐药基因高表达的耐药肿瘤细胞株有较强的杀伤作用，特别适用于已对化疗药物产生耐受性的肿瘤治疗。

研究报道显示，在45 mg/kg剂量下，1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷能够增强A549细胞对放疗的敏感性。其抗肿瘤作用还与药物浓度及作用时间有关：随着浓度增加和作用时间延长，细胞凋亡率呈升高趋势；但当药物浓度过高时，细胞坏死率也会相应上升，并且自发死亡率下降。

因此，在治疗癌症的过程中，需要根据人群和癌症的类别筛选给药浓度，以提高其抗癌效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-elemene 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Corey; Roberts, Bryan E.; Dixon, Brian R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 193 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3R,6R)-3-ethenyl-3-methyl-2,6-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexyl]oxy-1,3-dimethyl-1,3,2lambda5-diazaphospholidine 2-oxide 在 2-甲基-2-丁醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到β-elemene
  参考文献：
  名称：

  Corey; Roberts, Bryan E.; Dixon, Brian R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 193 - 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isogermacrene A, a proposed intermediate in sesquiterpene biosynthesis
  作者：T HACKL、W KONIG、H MUHLE

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.05.024

  日期：2004.8

  the essential oil of the liverwort Saccogyna viticulosa, collected on the island of Madeira, the new sesquiterpene hydrocarbons isogermacrene A (5) and its Cope rearrangement product iso-beta-elemene (6) were identified. 5 is proposed to act as the biogenetic precursor of several new sesquiterpenes identified in the volatiles of S. viticulosa. These include iso-alpha-humulene, alpha-gorgonene, gorgona-1

  在马德拉岛收集的地衣草精油中，鉴定出新的倍半萜烃异锗烯 A (5) 及其 Cope 重排产物异β-榄香烯 (6)。5 被提议作为在 S. viticulosa 挥发物中鉴定出的几种新倍半萜的生物遗传前体。这些包括异-α-葎草烯、α-gorgonene、gorgona-1,4(15)、11-triene 和 gorgon-11-en-4-ol。此外，齐埃烯、异齐烯、异芳烃-4(15),10(14)-二烯、芳香烃-4(15),10(14)-二烯-1-醇和异戊二烯二萜醇的Cope产物，命名为葡萄醇，被鉴定为新的天然产物。
• Rational reprogramming of the sesquiterpene synthase BcBOT2 yields new terpenes with presilphiperfolane skeleton
  作者：Vanessa Nikolaiczyk、Jenny Irwan、Trang Nguyen、Jörg Fohrer、Philipp Elbers、Paul Schrank、Mehdi D. Davari、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/d2cy01617f

  日期：——

  Computer-aided rational design allowed to create variants of the sesquiterpene cyclase BcBOT2 that yielded novel tricyclic presilphiperfolane-type sesquiterpenes.

  通过计算机辅助合理设计，我们创造出了倍半萜环化酶 BcBOT2 的变体，从而产生了新型的三环对苯二酚型倍半萜。
• Functional characterisation of twelve terpene synthases from actinobacteria
  作者：Anuj K Chhalodia、Houchao Xu、Georges B Tabekoueng、Binbin Gu、Kizerbo A Taizoumbe、Lukas Lauterbach、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.19.100

  日期：——

  of the first terpene synthases for (+)-δ-cadinol and (+)-α-cadinene, besides the first two bacterial (−)-amorpha-4,11-diene synthases. For other terpene synthases with functions reported from bacteria before the products were identified by GC–MS. The characterised enzymes include a new epi-isozizaene synthase with monoterpene synthase side activity, a 7-epi-α-eudesmol synthase that also produces hedycaryol

   抽象的 对来自不同放线菌的 15 种 I 型萜烯合酶同源物进行了研究，这些同源物是基于对 4000 多个氨基酸序列的系统发育分析而选择的。对于以前未从细菌萜烯合酶中报道过的四种功能的酶，分离了产物并通过核磁共振波谱阐明了它们的结构，从而发现了第一个用于 (+)-δ-cadinol 和 (+)-α-cadinene 的萜烯合酶，除了前两种细菌 (−)-amorpha-4,11-二烯合酶。对于在 GC-MS 鉴定产物之前从细菌中报道的具有功能的其他萜烯合酶。表征的酶包括一种具有单萜合酶副活性的新表异齐烯合酶、一种也产生山姜醇和香叶烯 A 的 7-表-α-桉醇合酶，以及另外四种产生山姜醇和香叶烯 A 混合物的倍半萜合酶。三种系统发育相关在一种情况下酶不表达，在两种情况下酶不表达，表明系统发育树的相应分支中存在假发生。此外，还鉴定了异六烯的二萜合酶和二倍紫烯的二倍萜合酶。 Beilstein J
• Vlahov,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 808 - 821
  作者：Vlahov,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Corey; Roberts, Bryan E.; Dixon, Brian R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 1, p. 193 - 196
  作者：Corey、Roberts, Bryan E.、Dixon, Brian R.

  DOI：——

  日期：——