(-)-β-elemene | 515-13-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 抗代谢类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-β-elemene
• 英文别名: β-ELEMENE 82%；(1R,2R,4S)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane；β-elemene；β-Elemen
• CAS: 515-13-9；13833-25-5；33880-83-0；68036-14-6；100762-52-5；110823-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-GIJJTGMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8749
• LogP：
  5.772 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险类别码：
  R66
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

药理作用及应用

1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷的药理作用主要体现在抗肿瘤活性方面。研究表明，该化合物能够针对多种癌症标志物发挥抗肿瘤作用，包括诱导肿瘤细胞凋亡、抑制肿瘤细胞增殖、抗肿瘤转移和主动免疫保护等直接与间接的作用机制。此外，有研究发现1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷能够通过改善胶质母细胞瘤细胞的干性、分化以及上皮间质转化（EMT）来逆转恶性胶质瘤的恶性表型。

该化合物还能通过线粒体介导的内在凋亡途径诱导细胞凋亡，从而增强化疗效果。值得注意的是，与传统的化疗药物相比，1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷不仅具有抑制肿瘤细胞增殖的作用，还具备提高免疫功能的双重效应。

基于其改变或增强免疫原性的特点，当与放疗和化疗协同应用时，该化合物能够防止白细胞下降，并产生免疫保护作用。此外，它还对多药耐药基因高表达的耐药肿瘤细胞株有较强的杀伤作用，特别适用于已对化疗药物产生耐受性的肿瘤治疗。

研究报道显示，在45 mg/kg剂量下，1-乙烯基-1-甲基-2,4-二(丙-1-烯-2-基)环己烷能够增强A549细胞对放疗的敏感性。其抗肿瘤作用还与药物浓度及作用时间有关：随着浓度增加和作用时间延长，细胞凋亡率呈升高趋势；但当药物浓度过高时，细胞坏死率也会相应上升，并且自发死亡率下降。

因此，在治疗癌症的过程中，需要根据人群和癌症的类别筛选给药浓度，以提高其抗癌效果。