methyl 11-iodoundecanoate | 929-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-iodoundecanoate
• CAS: 929-33-9
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: BVPACBLWIHBMNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-iodoundecanoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a maradolipid without using protecting groups

  摘要：

  A convenient route has been developed to synthesize 6-O-mono- and 6,6'-di-O-acyl symmetrical and unsymmetrical (un)-symmetrically trehalose derivatives from trehalose using a combination of enzymic and nonenzymic reactions. Thus, a typical maradolipid was accessed in two-steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.076
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 11-iodoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。9.在碱的影响下，有机硼烷与碘的快速反应。通过氢硼化将烯烃转化为碘化物的简便方法

  摘要：

  氢氧化钠可大大促进有机硼烷与碘的反应。衍生自末端烯烃的有机硼烷利用与硼相连的三个烷基中的大约两个进行反应，从而提供最高67％的烷基碘产率。因此，1-癸烯的硼氢化碘化得到正癸基碘化物的60％收率。衍生自内部烯烃的仲烷基反应较慢，并且与硼连接的三个烷基中只有一个被转化为碘化物。因此，应用于2-丁烯的方法提供了30％产率的2-丁基碘化物。使用二亚氨基硼烷双-（3-甲基-2-丁基硼烷，Sia 2BH）作为硼氢化剂可提高末端烯烃的碘化物收率，因为伯烷基优先于仲唾液酸基反应。因此，将1-癸烯与Sia 2 BH进行氢硼化，然后进行碘化，得到95％的正癸基碘化物。用甲醇的甲醇钠代替氢氧化钠可提供相当高的收率的烷基碘。在碱的存在下，硼氢化与碘化的结合为烯烃的抗-Markovnikov加氢碘化提供了一种方便的方法。与配置在反应中心的倒置有机硼烷进行的碱诱导的碘化，如通过形成内从三-2iodonorbomane外-降冰片基硼烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90010-5

文献信息

• Estrogen-linked platinum (II) complexes as anticancer agents
  申请人：Gervais Berube

  公开号：US20040006051A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  1 wherein n may be 1, 2, 3, 4 or 5 when X is O, wherein n may be 2/3, 1, 4/3, 5/3, 2, 7/3, 8/3, 3, or 10/3 when X is C, wherein o may be 1, 2 or 3, wherein Y may be O or 17&bgr;-OH, wherein R 1 may be selected from the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 5 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 to 5 carbon atoms, wherein R 2 may be selected for the group consisting of H, a straight alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, a branched alkyl group of 3 or 4 carbon atoms, F, Cl, Br, I, —CF 3 , —NO 2 , —OR 1 , —COR 1 and —CH 2 OH. These compounds possess anticancer activity against hormono-dependent breast, uterus as well as ovarian cancer.

  其中，当X为O时，n可以是1、2、3、4或5，当X为C时，n可以是2/3、1、4/3、5/3、2、7/3、8/3、3或10/3，o可以是1、2或3，Y可以是O或17β-OH，R1可以从H、1至5个碳原子的直链烷基或3至5个碳原子的支链烷基中选择，R2可以从H、1至4个碳原子的直链烷基或3或4个碳原子的支链烷基、F、Cl、Br、I、—CF3、—NO2、—OR1、—COR1和—CH2OH中选择。这些化合物对激素依赖性乳腺、子宫和卵巢癌具有抗癌活性。
• Radical reaction of S-phenyl chlorothioformate with alkyl iodides: free radical-mediated carboxylation approach
  作者：Sunggak Kim

  DOI：10.1039/a800664d

  日期：——

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with S-phenyl chlorothioformate and bis(tributyltin) with irradiation at 300 nm.

  通过在300 nm波长照射下，使用S-苯基氯硫代甲酸酯和双(三丁基锡)处理烷基碘化物，实现了自由基介导的羧化反应。
• An expedient synthesis of 5-<i>n</i>-alkylresorcinols and novel 5-<i>n</i>-alkylresorcinol haptens
  作者：Kirsti Parikka、Kristiina Wähälä

  DOI：10.3762/bjoc.5.22

  日期：——

  The first synthesis of bioactive long alkyl chain 5-n-alkylresorcinols, present in whole grain products, by a novel modification of the Wittig reaction is described. All the main long chain 5-n-alkylresorcinols present in rye and wheat, including C₂₃ and C₂₅ analogues and haptens, which have not been previously prepared, were synthesised. Microwave-promoted reactions of a semi-stabilized ylid and alkanals in water gave good yields in both pressurized and open systems. An alternative microwave-promoted synthesis starting from non-stabilized alkyltriphenylphosphonium salts and 3,5-dimethoxybenzaldehyde worked as well. Aqueous media were suitable for the reactions even if the starting materials were not soluble in water. The 5-n-alkylresorcinols are potential biomarkers of whole grain intake, and the new hapten derivatives of 5-n-alkylresorcinols will open the way for the immunochemical detection techniques of alkylresorcinols.

  描述了通过一种新颖的Wittig反应改进合成生物活性长烷基链5-烷基间苯二酚，这种物质存在于全谷物产品中。合成了黑麦和小麦中所有主要的长链5-烷基间苯二酚，包括C23和C25类似物以及以前未制备的半抗原。在水中，半稳定叶立德和烷醛的微波促进反应在加压和开放系统中均获得良好产率。另一种微波促进合成方法是从非稳定的烷基三苯基膦盐和3,5-二甲氧基苯甲醛出发。即使起始材料在水中不溶解，水介质也适用于这些反应。5-烷基间苯二酚是全谷物摄入的潜在生物标志物，而新的5-烷基间苯二酚半抗原衍生物将为烷基间苯二酚的免疫化学检测技术打开道路。
• Deiodinative fluorination of alkyl iodide with p -iodotoluene difluoride
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Yutaka Nakamura、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00201-0

  日期：2001.4

  Oxidative fluorination of alkyl iodides with p-iodotoluene difluoride (4) was carried out. In the presence of Et3N–4HF, the fluorination reaction of prim-alkyl iodides selectively took place at the iodine position under mild conditions to give the corresponding alkyl fluorides in good yields.

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。
• Synthesis of di-, tetra, and hexadeuterated 11-octadecenoates
  作者：W. J. Dejarlais、E. A. Emken

  DOI：10.1002/jlcr.2580150151

  日期：1978.10

  prepared by Wittig synthesis from intermediates derived from 11-bromoundecanoic acid and 7-chloro-3-heptyne. The dideuterated acid was prepared by partial hydrogenation of the heptyne followed by saturation with deuterium to 1-chloroheptane-4, 5-d2 for Wittig synthesis. Saturation of the heptyne with deuterium provided the Wittig intermediate for tetradeuterated acids. The hexadeuterated acids were prepared

  11-十八碳烯酸-15、16-d2、-15、15、16、16-d4 和-10、10、15、15、16、16-d6 酸的甲酯通过 Wittig 合成从衍生自 11 的中间体制备-溴十一烷酸和 7-氯-3-庚炔。二氘酸通过庚炔的部分氢化，然后用氘饱和为 1-氯庚烷-4, 5-d2 来制备，用于 Wittig 合成。庚炔与氘的饱和提供了四氘酸的 Wittig 中间体。六氘酸由四氘代烷基卤化物和 10-甲酰基癸酸酯-10, 10-d2 制备。