methyl 11-fluoroundecanoate | 23144-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-fluoroundecanoate
• 英文别名: 11-fluoro-undecanoic acid methyl ester；11-Fluor-undecansaeure-methylester
• CAS: 23144-48-1
• 化学式: C₁₂H₂₃FO₂
• 分子量: 218.312
• InChiKey: IPTYCJDZMKDQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-fluoroundecanoate 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-N-(11-fluoroundecanoyl)-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  4-N-烷酰基和 4-N-烷基吉西他滨类似物的合成和细胞生长抑制评估

  摘要：

  吉西他滨与官能羧酸（C9-C13）或4-反应的耦合Ñ -tosylgemcitabine与相应的，得到的烷基胺4- ñ -烷酰基和4- Ñ烷基吉西他滨衍生物。在与18 F 标记方案兼容的条件下，烷基链上具有末端羟基的类似物被有效氟化。4- N-烷酰基吉西他滨在低纳摩尔范围内对一组肿瘤细胞系显示出有效的细胞抑制活性，而4- N-烷基吉西他滨的细胞毒性在低微摩尔范围内。4- N的细胞毒性-烷酰基吉西他滨类似物在 2'-脱氧胞苷激酶 (dCK) 缺陷型 CEM/dCK -细胞系中降低了大约 2 个数量级，而 4- N -烷基吉西他滨的细胞毒性仅低 2-5 倍。这些化合物都不能作为细胞溶质 dCK 的有效底物；因此，4- N-烷酰基类似物需要首先转化为吉西他滨以显示显着的细胞抑制潜力，而4- N-烷基衍生物获得适度的活性而没有可测量的转化为吉西他滨。

  DOI：

  10.1021/jm401586a
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸 、 silver nitrate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 11-fluoroundecanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的甲硅烷醇醚的 β-脱氢硼酰化：获得高度官能化的烯醇化物

  摘要：

  公开了醛衍生的甲硅烷基烯醇醚(SEE)与双(频哪醇)二硼(B 2 pin 2 )的有效铑催化的β-脱硼氢化。硼基化反应与烷基和芳基取代的 SEE 进行得很好，提供了一系列有价值的功能化 β-硼基甲硅烷基烯醇化物，具有高效率和优异的立体选择性。此外，borylated产品，通过通用的碳-硼键的变换，被容易地转化为合成多样有用分子，包括α羟基酮，官能看到，和宝石-difunctionalized醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03796

文献信息

• Deiodinative fluorination of alkyl iodide with p -iodotoluene difluoride
  作者：Masanori Sawaguchi、Shoji Hara、Yutaka Nakamura、Shinichi Ayuba、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00201-0

  日期：2001.4

  Oxidative fluorination of alkyl iodides with p-iodotoluene difluoride (4) was carried out. In the presence of Et3N–4HF, the fluorination reaction of prim-alkyl iodides selectively took place at the iodine position under mild conditions to give the corresponding alkyl fluorides in good yields.

  用对碘代甲苯二氟化物（4）对烷基碘进行氧化氟化。在Et 3 N–4HF的存在下，伯烷基碘化物的氟化反应在温和条件下在碘位置上选择性发生，从而以高收率得到相应的烷基氟化物。
• McBride, J. Michael; Bertman, Steven B.; Cioffi, Donna Z., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 161, p. 1 - 24
  作者：McBride, J. Michael、Bertman, Steven B.、Cioffi, Donna Z.、Segmuller, Brigitte E.、Weber, Bruce A.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer,B.; Asselineau,J., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 325 - 332
  作者：Mayer,B.、Asselineau,J.

  DOI：——

  日期：——
• Sawaguchi, Masanori; Ayuba, Shinichi; Nakamura, Yutaka, Synlett, 2000, # 7, p. 999 - 1000
  作者：Sawaguchi, Masanori、Ayuba, Shinichi、Nakamura, Yutaka、Fukuhara, Tsuyoshi、Hara, Shoji、Yoneda, Norihiko

  DOI：——

  日期：——