13-甲基十四烷酸甲酯 | 5129-59-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-甲基十四烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 13-methyltetradecanoate
• 英文别名: 13-methyltetradecanoic acid methyl ester
• CAS: 5129-59-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• mdl: MFCD00083432
• 分子量: 256.429
• InChiKey: OGGUSDOXMVVCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：30 mg/ml
• 保留指数：
  1773.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 13-methylmyristate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
13-Methyltetradecanoic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 13-Methyltetradecanoic acid methyl ester
别名
: C16H32O2
分子式
: 256.42 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

13-甲基十四烷酸甲酯是一种甲基化的细菌脂肪酸甲酯，通过GC-MS检测，它被用于标记污水污泥中的细菌污染以及制药过程中由细菌引起的污染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952
• 作为产物：
  描述：

  10-carbomethoxydecyltriphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 13-甲基十四烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952

文献信息

• Group of anti-cancer compounds with specific structure and their production method
  申请人：——

  公开号：US07109364B2

  公开（公告）日：2006-09-19

  Compounds containing a specific branched chain end terminal group, which is isopropyl, sec.-butyl, or tert.-butyl; a polar leading group; and long-chain aliphatic, non-cyclic, saturated or unsaturated, hydrocarbon group linking them; and having anti-cancer and immune boosting activity.

  含有特定支链末端基团的化合物，该基团为异丙基、仲丁基或叔丁基；具有极性引导基团；以及将它们连接起来的长链脂肪族、非环状、饱和或不饱和烃基团；并具有抗癌和免疫增强活性。
• N-Type Calcium Channel Blockers from a Marine Bacterium, Cytophaga sp. SANK 71996.
  作者：TADAAKI MORISHITA、AIYA SATO、MARIE HISAMOTO、TOMIICHIRO ODA、KEIIGHI MATSUDA、AKIRA ISHII、KENTARO KODAMA

  DOI：10.7164/antibiotics.50.457

  日期：——

  N-(3-Acyloxyacyl)glycines were isolated as N-type calcium channel blockers from a marine bacterium Cytophaga sp. SANK 71996. The identification and fermentation of the producing strain and structure characterization of N-(3-acyloxyacyl)glycines by spectral analyses and chemical syntheses are described together with their antagonistic activities.

  从海洋细菌 Cytophaga sp. SANK 71996 中分离出 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸作为 N 型钙通道阻滞剂。文中介绍了生产菌株的鉴定和发酵过程，通过光谱分析和化学合成鉴定了 N-(3-乙酰氧基酰基)甘氨酸的结构特征及其拮抗活性。
• Sulfobacins A and B, Novel von Willebrand Factor Receptor Antagonists. II. Structural Elucidaffon.
  作者：TSUTOMU KAMIYAMA、TAKAYUKI UMINO、YOSHIKO ITEZONO、YUMIKO NAKAMURA、TOMOKO SATOH、KAZUTERU YOKOSE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.929

  日期：——

  Sulfobacins A and B are novel von Willebrand factor (vWF) receptor antagonists produced by Chryseobacterium sp. NR 2993. The structures of sulfobacins A and B have been determined to be (2R, 3R)-3-hydroxy-2[(R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanamido]-15-methylhexadecanesulfonic acid and (2R, 3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-[13-methyltetradecanamido]-hexadecanesulfonic acid, respectively, by various 2D NMR experiments and by methanolysis. The absolute configurations of the sulfobacins were determined by a modified MOSHER'S method. The structures are related to sulfonolipids, major components of the cell envelope of gliding bacteria of the genus Cytophaga.

  硫杆菌素 A 和 B 是由 Chryseobacterium sp. NR 2993 产生的新型 von Willebrand 因子（vWF）受体拮抗剂。通过各种二维核磁共振实验和甲醇分解法，确定了磺酸素 A 和 B 的结构分别为(2R, 3R)-3-羟基-2-[(R)-3-羟基-15-甲基十六酰胺基]-15-甲基十六烷磺酸和(2R, 3R)-3-羟基-15-甲基-2-[13-甲基十四酰胺基]-十六烷磺酸。磺酸苷的绝对构型是通过改进的 MOSHER'S 方法确定的。这些结构与细胞噬菌属滑行细菌细胞包膜的主要成分--磺脂有关。
• Structural Identification of Antibacterial Lipids from Amazonian Palm Tree Endophytes through the Molecular Network Approach
  作者：Morgane Barthélemy、Nicolas Elie、Léonie Pellissier、Jean-Luc Wolfender、Didier Stien、David Touboul、Véronique Eparvier

  DOI：10.3390/ijms20082006

  日期：——

  A library of 197 endophytic fungi and bacteria isolated from the Amazonian palm tree Astrocaryum sciophilum was extracted and screened for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Four out of five antibacterial ethyl acetate extracts were also cytotoxic for the MRC-5 cells line. Liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UPHLC-HRMS/MS) analyses combined with molecular networking data processing were carried out to allow the identification of depsipeptides and cyclopeptides responsible for the cytotoxicity in the dataset. Specific ion clusters from the active Luteibacter sp. extract were also highlighted using an MRSA activity filter. A chemical study of Luteibacter sp. was conducted leading to the structural characterization of eight fatty acid exhibiting antimicrobial activity against MRSA in the tens of µg/mL range.

  从亚马逊棕榈树Astrocaryum sciophilum中分离出的197株内生真菌和细菌库被提取并筛选其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。其中五个抗菌乙酸乙酯提取物中有四个对MRC-5细胞系也具有细胞毒性。采用液相色谱-高分辨质谱（UPHLC-HRMS/MS）分析，结合分子网络数据处理，可确定引起数据集细胞毒性的依赖肽和环肽。利用MRSA活性过滤器，还突出了活性Luteibacter sp.提取物中的特定离子簇。对Luteibacter sp.的化学研究导致了8种脂肪酸的结构表征，这些脂肪酸在十几微克/毫升的范围内对MRSA具有抗菌活性。
• Structures of topostins, DNA topoisomerase I inhibitors of bacterial origin
  作者：Takayuki Nemoto、Makoto Ojika、Yoshinori Takahata、Toshiwo Andoh、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83004-4

  日期：1998.3

  topostins, a novel type of mammalian DNA topoisomerase I inhibitors isolated from the bacterium Flexibacter topostinus sp. nov., have remained unknown. Reexamination of the production of topostins resulted in the isolation of original topostins B (B553 (1) and B567 (2)) and new related compounds named topostins D (D640 (3) and D654 (4)). Their structures, including the absolute stereochemistry, were determined

  topostins的结构，一种从细菌Flexibacter topostinus sp。分离的新型哺乳动物DNA拓扑异构酶I抑制剂。十一月。，仍然未知。重新检查topostins的产生导致分离出原始topostins B（B553（1）和B567（2））和名为topostins D的新相关化合物（D640（3）和D654（4））。它们的结构，包括绝对立体化学，是通过光谱分析和化学降解来确定的。这些物质是含脂质的氨基酸和肽。