(11Z)-hexadecenoic acid methyl ester | 822-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11Z)-hexadecenoic acid methyl ester
• 英文别名: (11Z)-hexadecenoic acid-methyl ester；11(Z)-hexadecenoic acid methyl ester；methyl (Z)-hexadec-11-enoate；(Z)-methylhexadec-11-enote；methyl hexadec-11Z-enoate；methyl (Z)-hexadecenoate；Methyl (z)-11-hexadecenoate
• CAS: 822-05-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: XBLFUMKMXKPZCT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯;己烷;二氯甲烷；
• 保留指数：
  1913.2;1914;1912.6;1912.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z)-hexadecenoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 顺式-11-十六烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 diborane(6) 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (11Z)-hexadecenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物 III. 一些鳞翅目性诱剂的合成

  摘要：

  已经开发了合成许多鳞翅目（Argyrotaenia velutinana、Mamestra configurata 和 Lycorea ceres）引诱剂的新途径。这些物质是具有顺式构型的烯醇的乙酸酯：分别为十四烷-11-烯-1-醇、十六烷-11-烯-1-醇和十八烷-11-烯-1-醇。所得物质的常数与文献中给出的常数完全一致。该方法基于通过 Wittig 反应将 C3、C5 和 C7 醛与 11-溴十一酸甲酯 (I) 偶联。为了从十一碳-2E，5E，10-三烯酸甲酯或十一碳-10-烯酸甲酯获得化合物(I)，我们根据Brown使用硼氢化，然后对所得醇进行氢化和溴化。

  DOI：

  10.1007/bf00564886

文献信息

• Identification and synthesis of new sex-specific components of olive fruit fly (Bactrocera oleae) female rectal gland, through original Negishi reactions on supported catalysts
  作者：Graziano Fusini、Davide Barsanti、Gaetano Angelici、Gianluca Casotti、Angelo Canale、Giovanni Benelli、Andrea Lucchi、Adriano Carpita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.003

  日期：2018.8

  GC/EI-MS, at different moments of the insect life span, highlighted the growing trend of their secretion. While for the synthesis of saturated esters, conventional transesterification methods could be adopted, for the synthesis of unsaturated components, a Negishi cross-coupling between organozinc halides and (Z)-1-bromo-1-alkenes was developed. To the extent of our knowledge, this reaction represents

  在本研究中，合成并鉴定了从橄榄果蝇雌性直肠提取的11种新的性别特异性成分。在昆虫生命周期的不同时刻，通过GC和GC / EI-MS对这些成分进行定量测定，突显了它们分泌的增长趋势。虽然对于饱和酯的合成，可以采用常规的酯交换方法，但是对于不饱和组分的合成，开发了有机锌卤化物与（Z）-1-溴-1-烯烃之间的Negishi交叉偶联。据我们所知，该反应代表了烷基锌试剂与烯基卤化物之间负载型催化剂促进的Negishi偶联的第一个例子。
• Dissociation of proton-bound complexes reveals geometry and arrangement of double bonds in unsaturated lipids
  作者：Huong T. Pham、Matthew B. Prendergast、Christopher W. Dunstan、Adam J. Trevitt、Todd W. Mitchell、Ryan R. Julian、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1016/j.ijms.2015.07.006

  日期：2015.11

  (i.e., cis and trans). In this study, CID performed on proton-bound complexes of fatty acid methyl esters and iodoaniline (and related reagents) reveals unusual fragmentation patterns. CID products are shown to result from proton transfer and are associated with specific structures of the unsaturated lipids. Notably, CID of these complexes can not only distinguish cis- and trans-fatty acid methyl esters

  不饱和脂质中的双键位置和立体化学会对生物学特性和活性产生深远的影响，但通过质谱法确定这些特征通常具有挑战性。脂质鉴定的传统技术依赖于碰撞诱导解离 (CID)，并且通常无法区分脂质异构体，尤其是那些涉及双键位置和几何形状（即顺式和反式）的异构体。在这项研究中，对脂肪酸甲酯和碘苯胺（及相关试剂）的质子结合复合物进行的 CID 揭示了不寻常的碎片模式。CID 产物被证明是由质子转移产生的，并且与不饱和脂质的特定结构有关。值得注意的是，这些复合物的 CID 不仅可以区分顺式和反式脂肪酸甲酯，但也区分共轭双键排列与非共轭类似物。在此，通过稳定同位素标记研究了支持这种独特 CID 行为的机制，并建议涉及卡宾和自由基中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2018150379A3

  公开（公告）日：2018-11-08
• Unsaturated acids and macrocyclic lactones Communication 11. Total syntheses of cis-8-hexadecenoic, cis-11-hexadecenoic (palmitovaccenic), cis-7-octadecenoic, and cis-9-hexacosenoic acids
  作者：L. D. Bergel'son、V. A. Vaver、L. I. Barsukov、M. M. Shemyakin

  DOI：10.1007/bf00847798

  日期：1963.8
• Petragnani,N.; Schill,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3293 - 3297
  作者：Petragnani,N.、Schill,G.

  DOI：——

  日期：——