N-[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl]-N'-benzyl-sulfamide | 441797-42-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl]-N'-benzyl-sulfamide
• 英文别名: benzylsulfamic acid [6-chloro-5-(4-bromophenyl)-pyrimidin-4-yl]-amide；N-[5-(4-Bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl]-N'-(phenylmethyl)sulfamide；N-(benzylsulfamoyl)-5-(4-bromophenyl)-6-chloropyrimidin-4-amine
• CAS: 441797-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrClN₄O₂S
• 分子量: 453.747
• InChiKey: RAOBAVWKAYJHLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl]-N'-benzyl-sulfamide 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 ACT 132577; N-[5-(4-溴苯基)-6-[2-[(5-溴-2-嘧啶基)氧基]乙氧基]-4-嘧啶基]氨基磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - [5-（4-溴苯基）-6- [2 - [（5-溴-2-嘧啶基）氧基]乙氧基] -4-嘧啶基] - ñ '-propylsulfamide（美西特田），一种口服活性，强效双重内皮素受体拮抗剂

  摘要：

  从波生坦（1）的结构开始，我们着手于一项药物化学程序，旨在鉴定具有高口服功效的新型有效的双重内皮素受体拮抗剂。这导致发现了一系列新的烷基磺酰胺取代的嘧啶。其中，化合物17（macitentan，ACT-064992）引起了人们的特别关注，因为它是对ET B受体具有显着亲和力的ET A的有效抑制剂，并且在高血压Dahl盐敏感性大鼠中显示出优异的药代动力学特性和高体内功效。化合物17成功完成了一项肺动脉高压的长期III期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm3009103
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酸甲酯 在 sodium 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 N-[5-(4-bromophenyl)-6-chloro-4-pyrimidinyl]-N'-benzyl-sulfamide
  参考文献：
  名称：

  4-PYRIMIDINESULFAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其盐。所述化合物可用作内皮素受体拮抗剂。该发明还涉及制备所述化合物的方法。

  公开号：

  US20120142716A1

文献信息

• [EN] 4-PYRIMIDINESULFAMIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 4-PYRIMIDINESULFAMIDE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009024906A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to the compound of structural formula (I) and the salts thereof. Said compound is useful as endothelin receptor antagonist. The invention further relates to a process for preparing said compound.

  该发明涉及结构式（I）的化合物及其盐。所述化合物可用作内皮素受体拮抗剂。该发明还涉及制备该化合物的方法。
• 4-pyrimidinesulfamide derivative
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US08324232B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  The invention relates to the compound of structural formula (I) and the salts thereof. Said compound is useful as endothelin receptor antagonist. The invention further relates to a process for preparing said compound.

  该发明涉及结构式(I)化合物及其盐。所述化合物可用作内皮素受体拮抗剂。该发明还涉及制备所述化合物的方法。
• J. Med. Chem. 2012, 55, 7849-7861
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US7285549B2
  申请人：——

  公开号：US7285549B2

  公开（公告）日：2007-10-23