methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 128657-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Gqjokdvzcwtbhr-uqpqvdfhsa-；(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-amino-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 128657-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GQJOKDVZCWTBHR-UQPQVDFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以88%的产率得到methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligo-Aminosaccharide compound

  摘要：

  由3到6个糖苷结合形成的寡糖氨基酸化合物，例如2,6-二氨基-2,6-二去氧-α-(1→4)-D-葡萄糖吡喃糖寡聚体，或其盐，具有高亲和力双链核酸。

  公开号：

  US20110003980A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超声辅助的基于d-氨基葡萄糖的β-CD包合物的合成及其在水多相有机催化体系中的应用。

  摘要：

  首次为非对称催化应用在基于碳水化合物的分子和β-环糊精（CD）疏水腔之间构建了一种包合物。这种新颖的基于d-氨基葡萄糖的包合物已经通过创新和熟练的空化技术高收率合成，并通过各种技术进行了很好的表征，例如红外光谱，核磁共振光谱，紫外可见光谱，热重分析，扫描电子显微镜和其他光谱技术。据观察，包含一个的d-氨基葡萄糖衍生物进入β-CD的疏水腔增加了其表面积和热稳定性。该催化体系在水中直接进行羟醛缩合反应时​​效果很好，以高收率和非对映选择性和对映选择性提供了优异的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00420
• 作为试剂：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 环己酮 在 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-((R)-hydroxy(3-trifluoromethylphenyl)methyl)cyclohexan-1-one 、 (R)-2-((R)-hydroxy(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexan-1-one 、 、 (R)-2-((S)-hydroxy(3-trifluoromethylphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction

  摘要：

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.

  DOI：

  10.1021/jo1023156

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• Accessible sugars as asymmetric olefin epoxidation organocatalysts: glucosaminide ketones in the synthesis of terminal epoxides
  作者：Omar Boutureira、Joanna F. McGouran、Robert L. Stafford、Daniel P. G. Emmerson、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b911675c

  日期：——

  A systematically varied series of conformationally restricted ketones, readily prepared from N-acetyl-D-glucosamine, were tested against representative olefins as asymmetric epoxidation catalysts showing useful selectivities against terminal olefins and, in particular, typically difficult 2,2-disubstituted terminal olefins.

  一系列系统变化的构象限制酮，很容易从 N-乙酰基-D-氨基葡萄糖对作为不对称环氧化催化剂的代表性烯烃进行了测试，显示出对末端烯烃的有用选择性，特别是典型的难处理的 2,2-二取代末端烯烃。
• 新規なグルコース誘導体、および該誘導体を用いた細胞イメージング方法およびイメージング剤
  申请人：国立大学法人弘前大学

  公开号：JP2015205870A

  公开（公告）日：2015-11-19

  【課題】本発明は、糖の膜輸送系を介して細胞内に取り込まれる新規なグルコース誘導体を提供することを目的とする。本発明はまた、該グルコース誘導体を用いた、細胞または細胞内分子のイメージング剤およびイメージング方法を提供することを目的とする。本発明はさらには、該グルコース誘導体を用いたがん細胞を精度よく検出するための方法、およびその方法に用いるイメージング剤を提供することを目的とする。【解決手段】クマリン骨格またはキノリン骨格をもつ蛍光分子団の７位にグルコースが結合した、Ｄ−グルコース誘導体およびＬ−グルコース誘導体が提供される。さらに、該誘導体を用いた細胞のイメージング剤およびイメージング方法が提供される。また、前記Ｌ−グルコース誘導体を用いたがん細胞のイメージング剤およびイメージング方法が提供される。【選択図】図２

  【课题】本发明旨在通过糖的膜输送系统提供一种新颖的葡萄糖导向剂，该导向剂可被细胞内吸收。本发明还旨在提供一种使用该葡萄糖导向剂的细胞或细胞内分子的成像剂和成像方法。此外，本发明还旨在提供一种使用该葡萄糖导向剂精确检测癌细胞的方法，以及用于该方法的成像剂。 【解决手段】提供结合在具有荧光分子团如荧光素骨架或胆固醇骨架的7位的D-葡萄糖导向剂和L-葡萄糖导向剂。进一步地，还提供了使用该导向剂的细胞成像剂和成像方法。另外，还提供了使用所述L-葡萄糖导向剂的癌细胞成像剂和成像方法。 【选择图】图2
• Precise structure activity relationships in asymmetric catalysis using carbohydrate scaffolds to allow ready fine tuning: dialkylzinc–aldehyde additions
  作者：Daniel P. G. Emmerson、Renaud Villard、Claudia Mugnaini、Andrei Batsanov、Judith A. K. Howard、William P. Hems、Robert P. Tooze、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1039/b309715n

  日期：——

  carbohydrate ligand structures from a core D-glucosamine scaffold has allowed the evaluation of broad ranging structure activity relationships in ligand accelerated zincate additions to aldehydes, with variations in deltadeltaG+/+(R-S) of up to 5650 J mol(-1) that create opposing senses of asymmetric induction and that are consistent with models based on several ligand X-ray structures and molecular mechanics

  从核心D-氨基葡萄糖支架上迅速构建24种立体化学和功能多样的碳水化合物配体结构，可以评估配体促进锌酸酯加成醛中广泛的结构活性关系，δG+ / +（RS）的变化最高可达5650 J mol（-1）会产生不对称感应的相反感觉，并且与基于几种配体X射线结构和分子力学分析的模型一致。使用关键的二面角和N-2的空间体积进行对映选择性的因子分析，也突出了在配体构建中使用因子设计的潜力。
• Enantioselective Arylations Catalyzed by Carbohydrate-Based Chiral Amino Alcohols
  作者：Ana Dionéia Wouters、Gustavo H. G. Trossini、Hélio A. Stefani、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1002/ejoc.201000113

  日期：2010.4

  The application of carbohydrate-derived amino alcohols in the asymmetric arylation of aldehydes by using arylboronic acids as the source of transferable aryl groups is described. The best ligand is derived from the readily available sugar D-xylose and it mediates the addition of a range of arylboronic acids to various aromatic aldehydes in excellent yields and high enantiomeric excesses.

  描述了碳水化合物衍生的氨基醇在使用芳基硼酸作为可转移芳基来源的醛的不对称芳基化中的应用。最好的配体来源于容易获得的糖 D-木糖，它介导了一系列芳基硼酸以优异的产率和高对映体过量添加到各种芳香醛中。

表征谱图