methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3-O-carbonate-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 526199-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3-O-carbonate-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-4-O-(2,3-O-carbonyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranozyl)-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-[[(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-4-methoxy-2-oxo-6-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl]oxy]-6-methyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 526199-57-5
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₁₃
• 分子量: 627.602
• InChiKey: CHXKQJGGXRJCEC-XZRWEDKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3-O-carbonate-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone Protection of N-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The preparation of a convenient oxazolidinone protected N-acetyl glucosamine 4-OH derivative is reported. This substance exhibits enhanced reactivity as a glycosyl acceptor in a variety of coupling methods, the products of which are converted to the target N-acetylglucosaminyl saccharides under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0342305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 盐酸 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3-O-carbonate-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6- O-苄基-和6 - O-甲硅烷基-N-乙酰基-2-氨基-2- N，3 - O-羰基-2-脱氧葡糖苷：氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对去除恶唑烷酮基的影响

  摘要：

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。

  DOI：

  10.1021/jo0482559