(R)-2-((R)-hydroxy(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexan-1-one | 1449417-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((R)-hydroxy(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1449417-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: MWNOOOOYMCXCGM-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 环己酮 在 L-色氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-2-((R)-hydroxy(3-trifluoromethylphenyl)methyl)cyclohexan-1-one 、 (R)-2-((R)-hydroxy(3-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexan-1-one 、 、 (R)-2-((S)-hydroxy(3-trifluoromethylphenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化醛和酮之间的直接不对称羟醛缩合反应升-色氨酸在水的存在下†

  摘要：

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/b921460g

文献信息

• Glucosamine-Based Primary Amines as Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/jo1023156

  日期：2011.5.6

  Glucosamine derivatives have been synthesized starting from commercially available N-acetyl-D-glucosamine/glucosamine hydrochloride and have been employed successfully as efficient organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction between cyclohexanone and aryl aldehydes having diversified substituents. Furthermore, the anomeric effect of various groups present at the anomeric position on the catalytic activity of these organocatalysts was also studied.