methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3,4,6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside | 526199-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3,4,6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside；(3aR,4S,6R,7S,7aR)-3-acetyl-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-7-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 526199-58-6
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₁₂
• 分子量: 873.997
• InChiKey: JBUHBQVOBMOGRX-LUWHRSMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3,4,6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-[2,3,4,6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone Protection of N-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The preparation of a convenient oxazolidinone protected N-acetyl glucosamine 4-OH derivative is reported. This substance exhibits enhanced reactivity as a glycosyl acceptor in a variety of coupling methods, the products of which are converted to the target N-acetylglucosaminyl saccharides under very mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0342305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-[2,3,4,6-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6- O-苄基-和6 - O-甲硅烷基-N-乙酰基-2-氨基-2- N，3 - O-羰基-2-脱氧葡糖苷：氨基葡萄糖4-OH系列中的有效糖基受体。端基立体化学对去除恶唑烷酮基的影响

  摘要：

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。

  DOI：

  10.1021/jo0482559

文献信息

• 6-<i>O</i>-Benzyl- and 6-<i>O</i>-Silyl-<i>N</i>-acetyl-2-amino-2-<i>N</i>,3-<i>O</i>-carbonyl-2-deoxyglucosides:  Effective Glycosyl Acceptors in the Glucosamine 4-OH Series. Effect of Anomeric Stereochemistry on the Removal of the Oxazolidinone Group
  作者：David Crich、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/jo0482559

  日期：2005.2.1

  protected with an oxazolidinone spanning the nitrogen and O-3, and bearing benzyl or silyl protection on O-6, show excellent reactivity as acceptors in couplings to a range of glycosyl donors. The enhanced reactivity of these acceptors is attributed in part to the tied back nature of the oxazolidinone, which reduces hindrance around the nucleophilic oxygen. The N-acetyloxazolidinone function also reduces

  N-乙酰氨基葡糖的α-和β-甲基糖苷的4-OH基团，在氮和O-3上被恶唑烷酮保护，在O-6上具有苄基或甲硅烷基保护基，在与N偶联时作为受体具有出色的反应性一系列糖基供体。这些受体增强的反应性部分归因于恶唑烷酮的束缚性质，其减少了亲核氧周围的阻碍。的Ñ -acetyloxazolidinone功能也降低了在简单看到的倾向Ñ朝向酰胺糖基化-acetylglucosamines，并去除有问题的氢键网络的可能性。在β-而不是α-序列中，N-乙酰基恶唑烷酮直接选择性水解为N-乙酰氨基葡糖可能与氢氧化钡结合使用，该特征归因于乙酰胺羰基与β系列糖苷氧之间形成螯合物。
• Oxazolidinone Protection of <i>N</i>-Acetylglucosamine Confers High Reactivity on the 4-Hydroxy Group in Glycosylation
  作者：David Crich、A. U. Vinod

  DOI：10.1021/ol0342305

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]The preparation of a convenient oxazolidinone protected N-acetyl glucosamine 4-OH derivative is reported. This substance exhibits enhanced reactivity as a glycosyl acceptor in a variety of coupling methods, the products of which are converted to the target N-acetylglucosaminyl saccharides under very mild conditions.