4,6-O-benzylidene-2-glucosamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2-glucosamine
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: BIHZUORUPXZYTO-WXCVZDNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2-glucosamine 在 盐酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，以C4位和C6位保护的氨基葡萄糖为原料，通过甲基化、酰胺化、苄基化，得到甲基3‑O‑苄基‑4,6‑O‑苄亚基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷，然后再经过脱羟基保护基保护反应得到磺达肝癸钠单糖片段中间体甲基3‑O‑苄基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷。该制备方法工艺简洁，副反应杂质少，收率高，适用于工艺放大制备以满足磺达肝癸钠工业化生产。

  公开号：

  CN109369738B

文献信息

• 一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法
  申请人：江苏美迪克化学品有限公司

  公开号：CN109369738B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种磺达肝癸钠单糖中间体的制备方法，以C4位和C6位保护的氨基葡萄糖为原料，通过甲基化、酰胺化、苄基化，得到甲基3‑O‑苄基‑4,6‑O‑苄亚基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷，然后再经过脱羟基保护基保护反应得到磺达肝癸钠单糖片段中间体甲基3‑O‑苄基‑2‑(苄氧基羰基)氨基‑2‑脱氧‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷。该制备方法工艺简洁，副反应杂质少，收率高，适用于工艺放大制备以满足磺达肝癸钠工业化生产。